4-(4-甲氧基苄基)异喹啉 | 106129-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苄基)异喹啉
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyl)isoquinoline
• 英文别名: 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]isoquinoline
• CAS: 106129-23-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: NRINLPFJTPYADR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  423.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-methoxybenzylamino)isochroman 在 N-(4-methoxybenzyl)benzaldimine 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-(4-甲氧基苄基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of isocoumarins. III. Reaction of 1-ethoxyisochroman with benzylamines.

  摘要：

  作为 1-乙氧基异色满（1）与亲核试剂反应研究的一部分，我们还研究了 1 与苄胺的反应。将 1 与苄胺或其在 4 位具有释放或吸引电子基团的衍生物加热，可得到 1-苄氨基异色满（2）或相应的 1-（4-取代苄氨基）异色满（6 和 7）。热解 2、6 和 7 分别得到 4-苄基异喹啉（3）和 4-（4-取代苄基）-异喹啉（8 和 9）。化合物 3 还可以通过加热 2-（2-羟乙基）苯甲醛与苄胺或加热 2-乙烯基亚苄基苄胺 (4) 而得到，而 1 与 N-甲基苄胺反应得到 1-（N-甲基苄基氨基）异色原 (5)，根本没有得到 4-苄基异喹啉衍生物。产生 4-苄基异喹啉的反应机理如图 3 所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.720

文献信息

• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Reductive Cyclization/Ring-Opening/Aromatization Cascade of Oxazolidines to Isoquinolines
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02416

  日期：2021.8.20

  An efficient palladium-catalyzed reaction of N-propargyl oxazolidines for the construction of 4-substituted isoquinolines under microwave irradiation is developed. This transformation proceeds through a sequential palladium-catalyzed reductive cyclization/ring-opening/aromatization cascade via C–O and C–N bond cleavages of the oxazolidine ring. The practical value of this method has also been explored

  开发了一种有效的钯催化反应，用于在微波辐射下构建 4-取代异喹啉的N-炔丙基恶唑烷。这种转化是通过连续钯催化的还原环化/开环/芳构化级联反应通过恶唑烷环的 C-O 和 C-N 键断裂进行的。通过进行毫摩尔级反应，以及将异喹啉转化为合成层状菌素类似物的关键中间体，也探索了该方法的实用价值。
• Massenspektrometrische Untersuchungen an Benzylisochinolinen: Elektronenstoßinduzierte Abspaltung der Substituenten am Benzylrest
  作者：Gerd Dannhardt、Klaus K. Mayer、Irmengard Obergrusberger、Julius Roelcke

  DOI：10.1002/ardp.19863191105

  日期：——

  Das Fragmentierungsverhalten der 4‐Benzylisochinoline 2–8 nach Elektronenstoß‐Ionisation wird beschrieben und mit dem der entsprechenden 1‐Benzylisochinoline 1 verglichen. Der Verlust des o‐ständigen Benzylsubstituenten X in den Isochinolinen 3–8 führt zu Signalen mittlerer bis hoher Intensität. Eine eindeutige Unterscheidung zwischen den ortho‐ und meta‐/para‐Isomeren 5a–c/7a–c ist nur bei hohen Anregungsenergien

  描述了电子碰撞电离后 4-苄基异喹啉 2-8 的碎裂行为，并与相应的 1-苄基异喹啉 1 的碎裂行为进行了比较。异喹啉 3-8 中邻位苄基取代基 X 的丢失导致中到高强度的信号。邻位异构体和间位/对位异构体 5a – c / 7a – c 之间的明显区别只有在高激发能量下才有可能。
• Clark, Robin D., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2945 - 2948
  作者：Clark, Robin D.

  DOI：——

  日期：——
• Ruegheimer; Albrecht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 326, p. 285
  作者：Ruegheimer、Albrecht

  DOI：——

  日期：——
• CLARK, ROBIN D., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, 2945-2948
  作者：CLARK, ROBIN D.

  DOI：——

  日期：——