N⁵-Methyl-N⁵-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5,7-diamine | 144945-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N⁵-Methyl-N⁵-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5,7-diamine
• 英文别名: 5-N-methyl-5-N-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-5,7-diamine
• CAS: 144945-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 239.28
• InChiKey: YHLMOEYSOKSRFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(5-cyano-1H-imidazol-4-yl)-N-methyl-N-phenylethanimidamide 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到N⁵-Methyl-N⁵-phenyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核苷）合成 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶核苷（“2-氨基-1-脱氮腺苷”）

  摘要：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v92-166