2-(5-hexen-3-yloxy)-1,2-oxaborolane | 150323-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(5-hexen-3-yloxy)-1,2-oxaborolane
• 英文别名: 2-hex-5-en-3-yloxyoxaborolane
• CAS: 150323-47-0
• 化学式: C₉H₁₇BO₂
• 分子量: 168.044
• InChiKey: IKWBFTFGUHOMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1,2-oxaborolane 、 丙醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以84.5%的产率得到2-(5-hexen-3-yloxy)-1,2-oxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用2-烯丙基1,2-氧杂硼烷对某些酮和醛进行烯丙基硼化。分离其中间体加合物并合成均烯丙基醇

  摘要：

  通过2-烯丙氧基-1,2-氧杂硼烷（I）与烯丙基溴化镁在醚中的反应制备的2-烯丙基1,2-氧杂硼烷（II）是极活泼的烯丙基硼烷。该环状硼酸酯II是BCCO型有机硼烷，可以用作新型的烯丙基硼酸酯化试剂。与烯丙基硼烷一样，II也可以平滑地添加到各种酮或醛中，然后再用二乙醇胺脱硼，得到相应的均丙醇IV。通过六中心循环机制和烯丙基重排形成的加合物III已被分离并鉴定为2-烯氧基-1，2-氧杂硼烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83165-r