3-iodo-5-(trifluoromethyl)-1H-indazole | 1243360-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-iodo-5-(trifluoromethyl)-1H-indazole
• 英文别名: 3-iodo-5-(trifluoromethyl)-2H-indazole
• CAS: 1243360-18-0
• 化学式: C₈H₄F₃IN₂
• 分子量: 312.033
• InChiKey: XSVVXYXPXHNRSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5-(trifluoromethyl)-1H-indazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 3-(3-carbamoylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吲唑类化合物作为选择性MEK4抑制剂的合成与生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告发现了一系列新型的高效和选择性促分裂原活化蛋白激酶激酶4（MEK4）抑制剂。MEK4是MAPK信号通路中的上游激酶，可响应促有丝分裂和细胞应激反应而使p38 MAPK和JNK磷酸化。MEK4过度表达，并在晚期前列腺癌病变中诱导转移。然而，由于尚未开发出靶向MEK4的选择性化学探针，因此MEK4作为肿瘤靶标的价值尚未得到药理学验证。通过结构-活性关系和分子建模对该系列的优化导致鉴定了化合物6 ff（4-（6-氟-2H-吲唑-3-基）苯甲酸），这是一种高效且选择性的MEK4抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900019
• 作为产物：
  描述：

  5-三氟甲基-1H-吲唑 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-iodo-5-(trifluoromethyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基吲唑类化合物作为选择性MEK4抑制剂的合成与生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告发现了一系列新型的高效和选择性促分裂原活化蛋白激酶激酶4（MEK4）抑制剂。MEK4是MAPK信号通路中的上游激酶，可响应促有丝分裂和细胞应激反应而使p38 MAPK和JNK磷酸化。MEK4过度表达，并在晚期前列腺癌病变中诱导转移。然而，由于尚未开发出靶向MEK4的选择性化学探针，因此MEK4作为肿瘤靶标的价值尚未得到药理学验证。通过结构-活性关系和分子建模对该系列的优化导致鉴定了化合物6 ff（4-（6-氟-2H-吲唑-3-基）苯甲酸），这是一种高效且选择性的MEK4抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900019

文献信息

• New CRTh2 antagonists.
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2548863A1

  公开（公告）日：2013-01-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  这项发明涉及到式(I)化合物，制备这种化合物的方法以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病对CRTh2拮抗活性有改善作用。
• [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013030138A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US08658646B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I中新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量如本文所述，其抑制JAK和SYK并且用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20130059834A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物（式I）的使用，其中变量如此处所述，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• LRRK2 억제 활성을 갖는 인다졸 화합물
  申请人：주식회사 스탠다임

  公开号：KR20230118694A

  公开（公告）日：2023-08-11

  본 발명은 화학식 1의 신규한 류신-풍부 반복 키나제 2(leucine-rich repeat kinase 2: LRRK2) 억제제, 이를 포함하는 LRRK2에 의해 매개되거나 이와 관련된 질병 또는 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물, 및 이를 이용한 질병의 치료 및 예방 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물은 LRRK2 저해 활성이 우수하여 LRRK2에 의해 매개되거나 이와 관련된 질병 또는 질환(예컨대, 파킨슨병)의 예방 또는 치료에 효과적으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及化学式1所示的一种新型富含亮氨酸的重复蛋白 kinase 2 (LRRK2)抑制剂，该抑制剂可用于制备预防或治疗由LRRK2介导或与其相关的疾病或病症(例如帕金森病)的药物组合物，以及利用该抑制剂进行疾病治疗和预防的方法。 根据本发明的化合物具有优异的 LRRK2 抑制活性，因此可有效地用于预防或治疗由 LRRK2 介导或与其相关的疾病或病症(例如帕金森病)。