(4-Bromo-benzylidene)-naphthalen-1-YL-amine | 116401-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-Bromo-benzylidene)-naphthalen-1-YL-amine
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-N-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 116401-74-2
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN
• 分子量: 310.193
• InChiKey: ZKTOXVZLKHNPHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴环戊烷羧酸甲酯 、 (4-Bromo-benzylidene)-naphthalen-1-YL-amine 在 六甲基磷酰三胺 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-(4-Bromophenyl)-2-(naphthalen-1-yl)-2-azaspiro[3.4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction with Azomethines or Azines of Reformatsky Reagents Prepared from Methyl 1-Bromocycloalkanoates and Zinc

  摘要：

  由甲基1-溴环烷酸酯和锌制备的Reformatsky试剂与亚胺或亚氮化物反应，分别生成2,3-二芳基-2-氮杂螺[3.5]壬-1-酮、2,3-二芳基-2-氮杂螺[3.4]辛-1-酮或2,2'-二（3-芳基-1-氧-2-氮杂螺[3.5]壬烷）。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0277-z
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 对溴苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 (4-Bromo-benzylidene)-naphthalen-1-YL-amine
  参考文献：
  名称：

  碘催化合成吲哚[3,2-c]喹啉衍生物的有效方法

  摘要：

  碘在DMA中催化席夫碱和吲哚的反应，随后用DDQ处理，得到的吲哚[3,2- c ]喹啉衍生物收率很高。X射线衍射分析证实了3e的结构。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200993

文献信息

• A simple and clean procedure for the synthesis of polyhydroacridine and quinoline derivatives: reaction of Schiff base with 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Zhao-Sen Zeng、Da-Qing Shi、Shu-Jiang Tu、Xian-Yong Wei、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.091

  日期：2005.10

  A clean and simple synthesis of benzo[c]acridine, benzo[a]acridine, pyrido[2,3-c]acridine and benzo[f]quinoline derivatives was accomplished in good to excellent yields via the reaction of Schiff base with 1,3-dicarbonyl compounds in aqueous medium catalyzed by TEBA. The structures were characterized by 1H NMR, IR and elemental analysis, and confirmed by X-ray diffraction study.

  通过席夫碱与1的反应，可以很好地收率很好地完成苯并[ c ] ac啶，苯并[ a ] ac啶，吡啶并[2,3- c ] ac啶和苯并[ f ]喹啉衍生物的清洁，简单合成。TEBA催化的水性介质中的3-二羰基化合物。通过1 H NMR，IR和元素分析对结构进行表征，并通过X射线衍射研究证实。
• Schmeyers, Jens; Toda, Fumio; Boy, Juergen, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 4, p. 989 - 993
  作者：Schmeyers, Jens、Toda, Fumio、Boy, Juergen、Kaupp, Gerd

  DOI：——

  日期：——
• Reaction with Azomethines or Azines of Reformatsky Reagents Prepared from Methyl 1-Bromocycloalkanoates and Zinc
  作者：N. F. Kirillov、V. V. Shchepin

  DOI：10.1007/s11176-005-0277-z

  日期：2005.4

  Reformatsky reagents prepared from methyl 1-bromocycloalkanoates and zinc react with azomethines or azines to give 2,3-diaryl-2-azaspiro[3.5]nonan-1-ones, 2,3-diaryl-2-azaspiro[3.4]octan-1-ones or 2,2′ -bis(3-aryl-1-oxo-2-azaspiro[3.5]nonanes), respectively.

  由甲基1-溴环烷酸酯和锌制备的Reformatsky试剂与亚胺或亚氮化物反应，分别生成2,3-二芳基-2-氮杂螺[3.5]壬-1-酮、2,3-二芳基-2-氮杂螺[3.4]辛-1-酮或2,2'-二（3-芳基-1-氧-2-氮杂螺[3.5]壬烷）。
• An Efficient Method for the Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives Catalyzed by Iodine
  作者：Yujing Zhou、Meimei Zhang、Mingyue Yin、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200993

  日期：2013.2

  The reaction of Schiff base and indole catalyzed by iodine in DMA, subsequently treated with DDQ, gave indolo[3,2‐c]quinoline derivatives in good yields. The structure of 3e was confirmed by X‐ray diffraction analysis.

  碘在DMA中催化席夫碱和吲哚的反应，随后用DDQ处理，得到的吲哚[3,2- c ]喹啉衍生物收率很高。X射线衍射分析证实了3e的结构。