tert-butyl 6-cyano-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate | 1374450-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl 6-cyano-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-cyano-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 1374450-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: LXNWXMBMAVDZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-cyano-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate 、 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(phenyl)methyl)acrylate 在 C₃₃H₄₆FN₂OPSSi 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-tert-butyl 6-cyano-1-[(S)-2-(ethoxycarbonyl)-1-phenylallyl]-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Regiodivergent Allylic Alkylations of MBH Carbonates with Phthalides

  摘要：

  Phthalides were used for the first time in the allylic alkylation reactions with MBH carbonates for the creation of chiral 3,3-disubstituted phthalides. Highly enantioselective regiodivergent synthesis of gamma-selective or beta-selective allylic alkylation products was achieved by employing bifunctional chiral phosphines or multifunctional tertiary amine-thioureas as the catalyst, respectively. It was demonstrated that proper selection of catalysts and reaction conditions would differentiate an S(N)2'-S(N)2' pathway and an addition-elimination process, yielding different regioisomers of the allylic alkylation products in a highly enantiomerically pure form.

  DOI：

  10.1021/ja303115m
• 作为产物：
  描述：

  6-cyano-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 6-cyano-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric Mannich reaction of phthalides: facile access to chiral substituted isoquinolines and isoquinolinones

  摘要：

  首次利用基于奎尼丁的多功能催化剂进行邻苯二甲酸内酯的Mannich反应已被开发。所报道的方法合成了3,3-二取代的邻苯二甲酸内酯衍生物，产率极高，且具有良好的非对映选择性和对映选择性。此外，便捷合成手性异喹啉酮和异喹啉的示例也已得到证明。

  DOI：

  10.1039/c2cc31439h