5-Allyl-2,2-dimethylnaphtho<1,8-de><1,3>dioxin-6-ol | 234752-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Allyl-2,2-dimethylnaphtho<1,8-de><1,3>dioxin-6-ol
• 英文别名: 3,3-dimethyl-7-prop-2-enyl-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-8-ol
• CAS: 234752-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: VEYFMPVCWMWKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Allyl-2,2-dimethylnaphtho<1,8-de><1,3>dioxin-6-ol 在 palladium diacetate 、 一氧化碳 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation

  摘要：

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3482
• 作为产物：
  描述：

  6-Allyloxy-2,2-dimethylnaphtho<1,8-de><1,3>dioxin 反应 5.0h， 以87%的产率得到5-Allyl-2,2-dimethylnaphtho<1,8-de><1,3>dioxin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation

  摘要：

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3482