(E)-methyl 2-diazo-3-((2R,3S)-5-fluoro-3-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)propanoate | 1001019-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (E)-methyl 2-diazo-3-((2R,3S)-5-fluoro-3-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)propanoate
• 英文别名: methyl (3E)-2-diazo-3-[(2R,3S)-5-fluoro-3-methoxy-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-ylidene]propanoate
• CAS: 1001019-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 290.294
• InChiKey: DIVHINOJCRYWPL-LTJQTKSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-diazo-3-((2R,3S)-5-fluoro-3-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)propanoate 、 环戊二烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,5R,6S)-methyl 6((E)-((2R,3S)-5-fluoro-3-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)methyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate 、 (1R,5S,6R)-methyl 6((E)-((2R,3S)-5-fluoro-3-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)methyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkylidene Indane and Related Scaffolds and Their Further Elaboration to Novel Chemotypes

  摘要：

  Alkylidene indane and ring-expanded scaffolds have been prepared using an enantioselective crotylation/Heck cyclization sequence. Further diversification using consecutive cyclopropanation-Cope rearrangement affords novel chemotypes including spiroindane frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol7023778
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-((2R,3S)-5-fluoro-3-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)propanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(E)-methyl 2-diazo-3-((2R,3S)-5-fluoro-3-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkylidene Indane and Related Scaffolds and Their Further Elaboration to Novel Chemotypes

  摘要：

  Alkylidene indane and ring-expanded scaffolds have been prepared using an enantioselective crotylation/Heck cyclization sequence. Further diversification using consecutive cyclopropanation-Cope rearrangement affords novel chemotypes including spiroindane frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol7023778