1-diazo-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene | 1175530-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-diazo-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 1-dazo-5-methoxyindane
• CAS: 1175530-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: OCSBEVVFBVWMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene 、 联硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2,2'-(5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  On the scope of the Pt-catalyzed Srebnik diborylation of diazoalkanes. An efficient approach to chiral tertiary boronic esters and alcohols via B-stabilized carbanions

  摘要：

  Conditions milder than those previously reported are shown to be generally applicable to the Pt-catalyzed insertion of non-carbonyl-stabilized diazoalkanes into B(2)pin(2). Selective transformation of one (pinacolato)boryl unit in the products is enabled by rapid, low-temperature deboronation in the presence of a Lewis base and genesis of a highly reactive B-stabilized carbanion. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.135
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-1-indanon-hydrazon 生成 1-diazo-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过催化碳插入甲酰基CH键中形成不同的烷酮。方便地获得天然的Achyrofuran

  摘要：

  一个多世纪前，重氮甲烷与醛的首次反应生成了甲基酮。在此期间，醛很少与三甲基甲硅烷基重氮甲烷，重氮乙酸酯和芳基重氮甲烷发生同系化反应。这项工作描述了一种由不稳定的重氮烷烃聚合酮组装的温和方法，包括使用双取代（内部）亲核试剂进行手性酮合成的实例。该方法对空间拥挤具有显着的耐受性，这是通过对复杂的二苯并呋喃呋喃呋喃进行的简单处理得到证实的。

  DOI：

  10.1021/ol9010932