1-propyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide | 143505-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 1-propyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide
• 英文别名: Trimethyl(2-propylsulfinylethyl)silane
• CAS: 143505-45-7
• 化学式: C₈H₂₀OSSi
• 分子量: 192.398
• InChiKey: QBGBMYCJFXJJCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 1-propyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide 在 9-[2-（二环己基膦基）苯基]-9H-咔唑 、 cesium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到propyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  烷基磺酸根阴离子的钯催化芳基化

  摘要：

  引入了独特的钯催化的烷基次磺酸根阴离子芳基化反应，以高产率提供芳基烷基亚砜。由于起始亚砜、次磺酸根阴离子中间体和烷基芳基亚砜产物的碱敏感性，使用温和的方法生成烷基次磺酸根阴离子对于该过程的成功至关重要。因此，氟化物触发消除策略与烷基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜一起使用以释放必需的烷基次磺酸根阴离子中间体。在含有庞大单齿膦（SPhos 和 Cy-CarPhos）和芳基溴化物或氯化物的钯催化剂存在下，烷基次磺酸根阴离子很容易被芳基化。此外，热裂解和碱促进烷基亚砜的消除被覆盖。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08117
• 作为产物：
  描述：

  1-propyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到1-propyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的氧化断裂 - 烷烃、芳烃和高度取代的 1-链烯亚磺酰氯的途径

  摘要：

  概述了烷基、芳基和 1-烯基 2-(三甲基甲硅烷基) 乙基亚砜的制备，主要使用乙烯基三甲基硅烷或 2-(三甲基甲硅烷基) 乙磺酰氯 (5) 作为关键起始材料。2-（三甲基甲硅烷基）乙基可以在氧化断裂条件下使用磺酰氯从许多亚砜上裂解下来，该反应代表了亚磺酰氯合成的新方案。该方法适用于大多数烷烃和芳烃亚磺酰氯 (3)，但仅限于高度取代的乙烯基亚磺酰氯。具有减少的双键取代 (6, 7, 11) 的 1-烯基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜会屈服于涉及双键氯化的反应。硅的 β 效应被用来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基在氧化裂解反应条件下诱导 CS 键断裂的能力。提供了一种机制来解释 2-（三甲基甲硅烷基）乙基的 β-硅原子所起的作用。事实上，硅原子是自我牺牲的，因为它将反应过程从通常的 α-碳氯化模式转移到氧化裂解之一，从而失去 2-（三甲基甲硅烷基）乙基。整个反应需要硅原子通过超共轭提供电子密

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1643::aid-ejoc1643>3.0.co;2-m

文献信息

• The reaction of 2-trimethylsilylethyl sulfoxides with sulfuryl chloride. A fragmentation route to sulfinyl chlorides.
  作者：Adrina L. Schwan、Robert Dufault

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88076-h

  日期：1992.7

  Sulfinyl chlorides were prepared in good to excellent yields by reacting aryl or alkyl 2-trimethylsilylethyl sulfoxides with SO2Cl2.

  通过使芳基或烷基2-三甲基甲硅烷基乙基亚砜与SO 2 Cl 2反应，以高至优异的产率制备亚硫酰氯。