(6-bromo-2H,3H-benzo[e]1,4-dioxan-5-yl)methan-1-ol | 524005-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (6-bromo-2H,3H-benzo[e]1,4-dioxan-5-yl)methan-1-ol
• 英文别名: (6-bromo-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-yl)methanol；(6-Bromo-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)methanol
• CAS: 524005-43-4
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: NQPZJUUDYWYBRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromo-2H,3H-benzo[e]1,4-dioxan-5-yl)methan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of biaryl colchicinoids containing 3′,4′-catechol ether-based A-rings via Suzuki cross-coupling with ligandless palladium in water

  摘要：

  Eight new biaryl colchicinoids containing 3',4'-methylene or benzodioxy ether bridges were synthesized. The key synthetic step employed a ligandless, aqueous Suzuki cross-coupling reaction catalyzed by Pd(OAc)(2) with tetrabutylammonium bromide (TBAB) and potassium carbonate (K2CO3). The biaryl Suzuki products were typically formed in 5-30 min and always in less than 1 h. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二氧-5-甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (6-bromo-2H,3H-benzo[e]1,4-dioxan-5-yl)methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of biaryl colchicinoids containing 3′,4′-catechol ether-based A-rings via Suzuki cross-coupling with ligandless palladium in water

  摘要：

  Eight new biaryl colchicinoids containing 3',4'-methylene or benzodioxy ether bridges were synthesized. The key synthetic step employed a ligandless, aqueous Suzuki cross-coupling reaction catalyzed by Pd(OAc)(2) with tetrabutylammonium bromide (TBAB) and potassium carbonate (K2CO3). The biaryl Suzuki products were typically formed in 5-30 min and always in less than 1 h. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.016

文献信息

• Re-engineering and synthesis of cytotoxic 2,3:7,8-di(alkylenedioxy)-extended analogs of quaternary sanguinarine chloride
  作者：Qi-Lin Li、An-Jun Deng、Ming Ji、Zhi-Hong Li、Xiao-Guang Chen、Hai-Lin Qin

  DOI：10.1080/10286020.2018.1520705

  日期：2018.12.2

  of quaternary sanguinarine chloride. 1-Bromo-2-bromomethyl-3,4-alkylenedioxy benzenes and 6,7-alkylenedioxynaphthalen-1-amines were synthesized first. Reactions to construct the target compounds with these two series of synthons involved alterations on a published method for synthesizing 2,3,7,8-tetraoxygenated derivatives of benzo[c]phenanthridinium, substituting benzyl bromides for benzoic aldehydes

  开发了一种方法合成2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-季铵盐氯化萘的类似物。首先合成了1-溴-2-溴甲基-3,4-亚烷基二氧基苯和6,7-亚烷基二氧基萘-1-胺。用这两个系列合成子构建目标化合物的反应涉及对已发表的合成苯并[ c ]菲啶鎓的2,3,7,8-四加氧衍生物，用苄基溴取代苯甲醛，延长自由基环化时间的方法的改变，并用甲酸和NaBH 4进行N-甲基化。与阳性化合物相比，所有目标化合物对癌细胞系的体外生长抑制活性均相同或更好。产生了与目标化合物的细胞毒性和亲脂性有关的结构活性关系。