4-ethynylchroman-4-ol | 7314-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-ethynylchroman-4-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-ethinyl-chroman；4-ethynyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol；4-ethynyl-2,3-dihydrochromen-4-ol
• CAS: 7314-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: YMUOGBXJHWANSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynylchroman-4-ol 、 N-benzyl-2-iodobenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到N-benzyl-2-((4-hydroxychroman-4-yl)ethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性的亲电试剂诱导的2-（丙-1-基）苯甲酰胺的环化反应†

  摘要：

  我们报道了在无金属条件下，由2-（1-炔基）苯甲酰胺形成的5元卤代酰亚胺的亲电试剂促进的，高度区域选择性（〜100％）合成。与炔烃的炔丙基碳上的邻近基团辅助相关的空间体积已被用作实现区域选择性的决定性因素。对于炔丙醇和乙酸酯，以及酰胺官能团，观察到非常广泛的结构多样性。对照实验证实了空间大块的作用以及取代基的氧原子对邻近基团的协助，以实现所观察到的高区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00434j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-ethynylchroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化膦介导的脱氧动力学拆分氮杂芳基乙炔基叔醇

  摘要：

  通过一种由手性布朗斯台德酸催化的新型膦介导的脱氧策略，开发了氮杂芳基乙炔基叔醇的有效且通用的动力学拆分。除了能够实现具有生物学重要性的氮杂芳烃官能化叔醇的不对称结构外，该方法还提供了一种精确的合成途径来生成富含对映体的氮杂芳基官能化丙二烯和氘代衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202214838

文献信息

• Reductive radical-initiated 1,2-C migration assisted by an azidyl group
  作者：Xueying Zhang、Zhansong Zhang、Jin-Na Song、Zikun Wang

  DOI：10.1039/d0sc02559c

  日期：——

  We report here a novel reductive radical-polar crossover reaction that is a reductive radical-initiated 1,2-C migration of 2-azido allyl alcohols enabled by an azidyl group. The reaction tolerates diverse migrating groups, such as alkyl, alkenyl, and aryl groups, allowing access to n+1 ring expansion of small to large rings. The possibility of directly using propargyl alcohols in one-pot is also described

  我们在这里报告了一种新颖的还原性自由基-极性交叉反应，该反应是由叠氮基使2-叠氮基烯丙醇的还原性自由基引发的1,2-C迁移。该反应可耐受各种迁移基团，例如烷基，烯基和芳基，从而允许n +1环从小环扩展到大环。还描述了在一个锅中直接使用炔丙醇的可能性。机理研究表明，叠氮基是一个好的离去基团，并为1，2-C的迁移提供了驱动力。