4-methoxyphenyl 6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-galactopyranoside | 138889-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 138889-19-7
• 化学式: C₃₄H₃₆O₉
• 分子量: 588.654
• InChiKey: OXPORIGCBLNTGG-MRRLEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-galactopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methoxyphenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  布氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的立体选择性全合成

  摘要：

  O-（O- [6-O-（2-氨基乙基膦酰基）-α-D-甘露吡喃糖基]-（1-> 2）-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）的全合成-O- [O-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1-> 6）-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1-> 3）]-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4） -2-氨基-2-deo xy-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-[1-O-（1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷孢子）-1D-肌-肌醇]，首次获得了布鲁氏锥虫的GPI锚点。GPI分子的核心结构，即糖庚糖基部分，是由O- [O-（2,4-di-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）- 2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 6）-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O- （4-甲氧基苄基）-D-肌醇，O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80081-b
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxyphenyl 6-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  布氏锥虫的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的立体选择性全合成

  摘要：

  O-（O- [6-O-（2-氨基乙基膦酰基）-α-D-甘露吡喃糖基]-（1-> 2）-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）的全合成-O- [O-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1-> 6）-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1-> 3）]-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4） -2-氨基-2-deo xy-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-[1-O-（1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷孢子）-1D-肌-肌醇]，首次获得了布鲁氏锥虫的GPI锚点。GPI分子的核心结构，即糖庚糖基部分，是由O- [O-（2,4-di-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）- 2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 6）-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O- （4-甲氧基苄基）-D-肌醇，O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80081-b