2,4-Dibromo-5,5a,6,7,8,9,10,12-octahydroazepino[2,1-b]quinazoline | 1004781-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,4-Dibromo-5,5a,6,7,8,9,10,12-octahydroazepino[2,1-b]quinazoline
• CAS: 1004781-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₆Br₂N₂
• 分子量: 360.091
• InChiKey: YCACQANSSORXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 2-氨基-3,5-二溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2,4-Dibromo-5,5a,6,7,8,9,10,12-octahydroazepino[2,1-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to Ring-Fused Aminals via Direct α-Amination of Secondary Amines with o-Aminobenzaldehydes: Synthesis of Vasicine, Deoxyvasicine, Deoxyvasicinone, Mackinazolinone, and Ruteacarpine

  摘要：

  Secondary amines undergo redox-neutral reactions with aminobenzaldehydes under conventional and microwave heating to furnish polycyclic aminals via amine alpha-amination/N-alkylation. This unique alpha-functionalization reaction proceeds without the involvement of transition metals or other additives. The resulting aminal products are precursors for various quinazolinone alkaloids and their analogues.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338852

文献信息

• α-Amination of Nitrogen Heterocycles:  Ring-Fused Aminals
  作者：Chen Zhang、Chandra Kanta De、Rudrajit Mal、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja077473r

  日期：2008.1.1

  Aromatic aminoaldehydes react with cyclic amines to produce ring-fused aminals under thermal conditions. This process applied to two-step syntheses of the quinazolinone alkaloids deoxyvasicinone and rutaecarpine.