2,3-dibromo-5,6-dimethyl-hydroquinone | 275386-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3-dibromo-5,6-dimethyl-hydroquinone
• 英文别名: 4.5-Dibrom-3.6-dihydroxy-o-xylol；2,3-Dibrom-5,6-dimethyl-hydrochinon
• CAS: 275386-53-3
• 化学式: C₈H₈Br₂O₂
• 分子量: 295.958
• InChiKey: KQCCWEDXFNKKRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5,6-dimethyl-hydroquinone 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-3-((2-ethoxyphenyl)amino)-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  溴化质体醌类似物的探索：小抗菌铅分子的发现和构效关系

  摘要：

  在与抗菌素耐药性的斗争中，我们不断努力寻找具有更高抑制活性的醌类似物，这使我们获得了有前途的质体醌类似物。被烷氧基取代的 1,4-醌部分在抗微生物和抗癌药物的发现和开发领域发挥着重要作用。因此，已经设计、合成并评估了在不同位置被各种烷氧基取代基取代的广泛系列的 1,4-醌类化合物的抗菌活性。在这里，我们描述了基于二甲基-1,4-醌支架的溴化质体醌类似物 ( BrPQ1-15 )的合成，采用两种不同的途径。我们还在此展示了这些类似物的体外抗菌活性（BrPQ1-15 ) 对抗一组病原生物。这些研究产生了几种新的选择性抗菌抑制剂，并为结构-活性关系提供了宝贵的见解。在研究的所有类似物中，具有甲氧基取代基的两种类似物BrPQ1和具有环状二氧基的BrPQ14是最有希望的抗金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌分子。之后，选择了两种类似物进行生物膜评估的进一步研究。最后，BrPQ1和BrPQ14与可能的目标金黄色葡萄球菌的分子对接研究

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105316
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 2,3-dibromo-5,6-dimethyl-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  The Reaction between Quinones and Enolates. XVI. Dibromo-o-xyloquinone and Sodium Malonic Ester¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01255a016

文献信息

• Novel plastoquinone analogs containing benzocaine and its analogs: structure‐based design, synthesis, and structural characterization
  作者：Nilüfer Bayrak、Mahmut Yıldız、Hatice Yıldırım、Emel Mataracı-Kara、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.1007/s11164-020-04384-5

  日期：2021.5

  halogenated PQ analogs (BrPQ1-6 and ClPQ1-6)) containing benzocaine and its analogs were designed and synthesized starting from the commercially available dimethylhydroquinone (1) with benzocaine and its analogs. The structures of all synthesized analogs were characterized by using spectroscopic methods. The in vitro antibacterial and antifungal activities were evaluated for the PQ analogs.

  将新的具有生物活性的有机分子或它们的类似物引入药学上重要的分子中，可以显着地发现和开发改善患者健康的药物。化学合成在药物研发中起着关键作用，旨在设计和构建具有药物所需的基本生物学活性的分子。因此，从市售的二甲基对苯二酚开始，设计并合成了含有苯佐卡因及其类似物的三个系列的新型PQ类似物（非卤代（PQ1-6）和卤代PQ类似物（BrPQ1-6和ClPQ1-6））。 （1）与苯佐卡因及其类似物。所有合成类似物的结构均通过光谱法表征。对PQ类似物的体外抗菌和抗真菌活性进行了评估。
• Brominated plastoquinone analogs: Synthesis, structural characterization, and biological evaluation
  作者：Nilüfer Bayrak、Mahmut Yıldız、Hatice Yıldırım、Emel Mataracı Kara、Berna Ozbek Celik、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128560

  日期：2020.11

  brominated PQ analogs (BrPQ1-13) was synthesized by employing two different routes: 1) dibromination followed by oxidation and amination of dimethyl hydroquinone, respectively, 2) oxidation of dimethyl hydroquinone followed by amination and bromination, respectively. In addition to the single-crystal X-ray structural characterization of two analogs (BrPQ2 and BrPQ3), the structures of all analogs were determined

  摘要 采用两种不同的途径合成了一系列溴化PQ类似物（BrPQ1-13）：1）二甲基氢醌二溴化，然后分别氧化和胺化，2）二甲基氢醌氧化，然后胺化和溴化。除了两种类似物（BrPQ2 和 BrPQ3）的单晶 X 射线结构表征外，所有类似物的结构都是根据光谱（FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS）数据确定的。我们使用肉汤微量稀释法评估了类似物对 ATCC® 菌株（包含 3 种革兰氏阳性菌、4 种革兰氏阴性菌和 3 种真菌的 7 种细菌菌株的组合）的体外抗菌和抗真菌活性。溴化 PQ 类似物的构效关系表明，苯环上的吸电子基团（EWG）（-CF3，三氟甲基）对抗菌活性有积极影响。这些体外数据表明，溴化类似物，尤其是 BrPQ 1、BrPQ2 和 BrPQ3，有可能被开发为具有低 MIC 值的针对金黄色葡萄球菌和/或表皮葡萄球菌的新型抗菌剂。
• ——
  作者：Satish G. Bodige、Miguel Mendez-Rojas、William H. Watson

  DOI：10.1023/a:1009582129822

  日期：——

  The syntheses and structure of 2-triarylphosphoranimine-1,2,3-triazole derivatives from vicinal diazides have been investigated. Compounds derived from dichloronapththoquinone, 2,3-dichloro-5,6-dimethylbenzoquinone, and 2,3,5,6-tetrachlorobenzoquinone are included. X-ray structures, NMR, IR, UV, and cyclic voltammetry data are reported. Compound 2 crystallizes in space group P (1) over bar with a = 12.31(1), b = 12.469(3), c = 10.088(3) Angstrom, alpha = 97.19(3), beta = 103.79(6), gamma = 101.84(4)degrees and D-calc = 1.466 g/cm for Z = 2. Compound 4 crystallizes in space group P2(1)/c with a = 9.044(2), b = 10.882(2), c = 19.110(4) Angstrom, beta = 99.06(2)degrees, and D-calc = 1.324 g/cm for Z = 2. Compound 6 crystallizes in space group P2(1)/a with a = 8.85(1), b = 14.841(8), c = 11.372(8) Angstrom, beta = 107.19(3)degrees and D-calc = 1.397 g/cm for Z = 4. Compound 11 crystallizes in space group P2(1)/n with a = 8.823(3), b = 16.501(6), c = 16.221(3) Angstrom, beta = 103.58(2)degrees and D-calc = 1.309 g/cm for Z = 4. Compound 12 crystallizes in space group P (1) over bar with a = 11.606(8), b = 11.671(5), c = 10.734(3) Angstrom, alpha = 101.62(3), beta = 93.70(4), gamma = 64.33(4)degrees, and D-calc = 1.438 g/cm for Z = 2. Compound 13 crystallizes in space group C2/c with a = 13.337(7), b = 9.217(6), c = 24.78(1) Angstrom, beta = 102.85(5)degrees, and D-calc = 1.478 g/cm for Z = 8.