meso-4,4'-bichromanol | 59214-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: meso-4,4'-bichromanol
• 英文别名: dl-4,4'-bichromanol
• CAS: 59214-62-9；76279-05-5；76279-06-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: JRNIAIQRRSDRIR-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 chromium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到meso-4,4'-bichromanol
  参考文献：
  名称：

  乙二醛加氢二聚化电子化学香精包胶及铬绿保护法

  摘要：

  难于单独还原的受阻芳族酮的电化学还原可以在汞池阴极上的非质子介质（DMF）中，在氯化Cr（III）存在下，在还原电势或Cr（II）/下实现Cr（0）体系，但负电势低于酮本身。存在选择性加氢二聚为α-二醇，而完全缺乏聚合。用不对称的酮，生产二醇的d1-非对映异构体。铬的作用是由于Cr-酮络合物的还原或电极表面上胶态铬膜的酮的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91180-9

文献信息

• Light-enabled metal-free pinacol coupling by hydrazine
  作者：Zihang Qiu、Hanh D. M. Pham、Jianbin Li、Chen-Chen Li、Durbis J. Castillo-Pazos、Rustam Z. Khaliullin、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9sc03737c

  日期：——

  Efficient carbon–carbon bond formation is of great importance in modern organic synthetic chemistry. The pinacol coupling discovered over a century ago is still one of the most efficient coupling reactions to build the C–C bond in one step. However, traditional pinacol coupling often requires over-stoichiometric amounts of active metals as reductants, causing long-lasting metal waste issues and sustainability

  高效的碳-碳键形成在现代有机合成化学中非常重要。一个多世纪前发现的频哪醇偶联仍然是一步构建 C-C 键的最有效偶联反应之一。然而，传统频哪醇偶联通常需要过量化学计量的活性金属作为还原剂，从而导致长期存在的金属废料问题和可持续性问题。一个巨大的科学挑战是设计一种无金属的频哪醇偶联反应方法。在这里，我们描述了一种光驱动频哪醇耦合协议，不使用任何金属，但使用 N 2 H 4，用作清洁的非金属氢原子转移 (HAT) 还原剂。在这种转化中，只有无痕无毒的N 2和H 2气体作为副产物产生，具有相对广泛的芳香酮范围和良好的官能团耐受性。对该机制的实验和计算研究表明，这种新颖的频哪醇偶联反应是通过光激发酮和 N 2 H 4之间的 HAT 过程进行的，而不是金属还原剂的常见单电子转移 (SET) 过程。
• Fournier, Francoise; Berthelot, Jacques; Pascal, Yves-Louis, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2121 - 2125
  作者：Fournier, Francoise、Berthelot, Jacques、Pascal, Yves-Louis

  DOI：——

  日期：——