3,4-dibromo-5-(2-thienylmethylene)furan-2(5H)-one | 1379004-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dibromo-5-(2-thienylmethylene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-3,4-dibromo-5-(thiophen-2-ylmethylidene)furan-2-one
• CAS: 1379004-27-9
• 化学式: C₉H₄Br₂O₂S
• 分子量: 336.004
• InChiKey: LQVGOZDDGYSSSQ-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3,4-二溴呋喃-2(5H)-酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-dibromo-5-(2-thienylmethylene)furan-2(5H)-one 、 3,4-dibromo-5-(2-thienylmethylene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌5取代的3,4-二卤代-5H-呋喃-2-酮衍生物的合成，分子对接和生物膜形成抑制活性

  摘要：

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）会在大多数伤口上定居并以生物膜的形式生活，这会导致抗生素耐药性并使伤口无法愈合。为了研究5-取代的3,4-二卤代5 H-呋喃2-1化合物对铜绿假单胞菌生物膜形成的影响，铜绿假单胞菌是一组5-（芳基1′-羟甲基）或5-设计并合成了（芳基-2-亚甲基）-3,4-二卤代-5 H-呋喃-2-酮化合物。通过MIC分析，生物膜抑制作用的定量分析和SEM观察生物膜形成对铜绿假单胞菌生物膜形成的抑制活性进行了研究。发现化合物2i，3f，3i铜绿假单胞菌对铜绿假单胞菌具有明显的生物膜形成抑制作用。此外，进行分子对接以鉴定这些化合物具有LasR受体结合位点的关键结构特征。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01342.x

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking, and Biofilm Formation Inhibitory Activity of 5-Substituted 3,4-Dihalo-5H-furan-2-one Derivatives on Pseudomonas aeruginosa
  作者：Guo-Yong Liu、Bao-Qin Guo、Wan-Na Chen、Chao Cheng、Qian-Lan Zhang、Mi-Bei Dai、Jun-Rong Sun、Ping-Hua Sun、Wei-Min Chen

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01342.x

  日期：2012.5

  wounds and live as biofilm, which causes antibiotic resistance and wounds unhealed. To investigate the effects of 5‐substituted 3,4‐dihalo‐5H‐furan‐2‐one compounds on biofilm formation of P. aeruginosa, a set of 5‐(aryl‐1′‐hydroxy‐methyl)‐ or 5‐(aryl‐2‐methylene)‐3,4‐dihalo‐5H‐furan‐2‐one compounds were designed and synthesized. Their inhibitory activities on biofilm formation of P. aeruginosa were studied

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）会在大多数伤口上定居并以生物膜的形式生活，这会导致抗生素耐药性并使伤口无法愈合。为了研究5-取代的3,4-二卤代5 H-呋喃2-1化合物对铜绿假单胞菌生物膜形成的影响，铜绿假单胞菌是一组5-（芳基1′-羟甲基）或5-设计并合成了（芳基-2-亚甲基）-3,4-二卤代-5 H-呋喃-2-酮化合物。通过MIC分析，生物膜抑制作用的定量分析和SEM观察生物膜形成对铜绿假单胞菌生物膜形成的抑制活性进行了研究。发现化合物2i，3f，3i铜绿假单胞菌对铜绿假单胞菌具有明显的生物膜形成抑制作用。此外，进行分子对接以鉴定这些化合物具有LasR受体结合位点的关键结构特征。