17,21-dihydroxy-3-methoxy-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-20-one | 34965-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,21-dihydroxy-3-methoxy-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-20-one
• 英文别名: 17,21-Dihydroxy-3-methoxy-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-20-on；2-hydroxy-1-[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 34965-81-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: UWAZLPWYYFWDDZ-SACAXFFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,21-dihydroxy-3-methoxy-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-20-one 在 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8R,9S,13S,14S,17R)-17-Hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋-3-甲氧基-17β-羟基-1.3.5（10）-östratrien-17α-碳和3-甲氧基-17α-羟基-1.3.5（10）-östratrien-17β-碳

  摘要：

  Es werden Methoden zur Darstellung der Titelverbindungen 1a和2a sowie deren甲酯1b和2b beschrieben。药房是1a和2a werden angegeben。

  DOI：

  10.1002/jlac.19717520110
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 Lindlar's catalyst 、 四氧化锇 、 双氧水 、 叔丁醇 作用下， 生成 17,21-dihydroxy-3-methoxy-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-20-one
  参考文献：
  名称：

  17-glycolyl-estradiols

  摘要：

  公开号：

  US02666769A1

文献信息

• Simple route for elaboration of the hydroxy-ketone and dihydroxy-acetone side-chains of corticosteroids from 17-oxo-steroids
  作者：Lucien Nédélec、Vesperto Torelli、Michel Hardy

  DOI：10.1039/c39810000775

  日期：——

  α-Formylaminoacrylic esters, produced by the condensation of ethyl isocyanoacetate with 17-oxo-steroids, have been reduced selectively to give the corresponding alcohols; the latter gave, in high yield, the hydroxyacetyl side-chain on acidic hydrolysis or the dihydroxy-acetone side-chain after appropriate oxidation and hydrolysis.

  由异氰基乙酸乙酯与17-氧-甾族化合物缩合生成的α-甲酰基氨基丙烯酸酯已选择性还原，得到相应的醇；后者在适当的氧化和水解后，以高收率得到在酸性水解作用下的羟乙酰基侧链或在二羟基丙酮的侧链上。