2-cyano-4-hydroxytetralone | 67176-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-cyano-4-hydroxytetralone
• 英文别名: 4-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 67176-22-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: INIVSDNAMYHUPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-4-hydroxytetralone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以56 mg的产率得到1-羟基萘-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-酰基苯甲酸酯与α,β-不饱和羰基化合物的电还原偶联：产物选择性的密度泛函理论研究

  摘要：

  在 TMSCl 存在下，2-酰基苯甲酸酯与丙烯腈的电还原偶联并用 1 M HCl 连续处理，得到 2-cyanonaphthalen-1-ols 或 3-(3-cyanoethyl)phthalides。另一方面，2-酰基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮在相同条件下反应生成3-(3-氧代丁基)苯酞作为唯一产物。使用 DFT 计算研究了决定产品选择性的因素。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.95
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以146 mg的产率得到2-cyano-4-hydroxytetralone
  参考文献：
  名称：

  2-酰基苯甲酸酯与α,β-不饱和羰基化合物的电还原偶联：产物选择性的密度泛函理论研究

  摘要：

  在 TMSCl 存在下，2-酰基苯甲酸酯与丙烯腈的电还原偶联并用 1 M HCl 连续处理，得到 2-cyanonaphthalen-1-ols 或 3-(3-cyanoethyl)phthalides。另一方面，2-酰基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮在相同条件下反应生成3-(3-氧代丁基)苯酞作为唯一产物。使用 DFT 计算研究了决定产品选择性的因素。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.95

文献信息

• A new route to 4-hydroxytetralones and 1-naphthols
  作者：Nigel J. P. Broom、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19810000465

  日期：——

  bases, participate in Michael addition reactions with a variety of conjugated olefins. For singly-activated olefins the conjugate anion reacts intramolecularly with the lactone group to produce 4-hydroxytetralones in moderate to good yield. Dehydration of these hydroxytetralones, by brief treatment with acid, produces the corresponding α-naphthol. Substituted phthalides react similarly making the method

  通过受阻碱的处理，从邻苯二甲酸酯的3位衍生而来的锂盐会与多种共轭烯烃一起参与迈克尔的加成反应。对于单活化的烯烃，共轭阴离子与内酯基团在分子内反应，以中等至良好的产率产生4-羟基四氢萘酮。通过用酸进行短暂处理，将这些羟基四氢萘酮脱水，生成相应的α-萘酚。取代的邻苯二甲酸酯的反应相似，从而使该方法成为生产取代的α-萘酚的通用方法。
• BROOM N. J. P.; SAMMES P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 465-470
  作者：BROOM N. J. P.、 SAMMES P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Electroreductive coupling of 2-acylbenzoates with α,β-unsaturated carbonyl compounds: density functional theory study on product selectivity
  作者：Naoki Kise、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.3762/bjoc.18.95

  日期：——

  The electroreductive coupling of 2-acylbenzoates with acrylonitrile in the presence of TMSCl and successive treatment with 1 M HCl gave 2-cyanonaphthalen-1-ols or 3-(3-cyanoethyl)phthalides. On the other hand, the reaction of 2-acylbenzoates with methyl vinyl ketone under the same conditions produced 3-(3-oxobutyl)phthalides as the sole products. What determines the product selectivity was studied

  在 TMSCl 存在下，2-酰基苯甲酸酯与丙烯腈的电还原偶联并用 1 M HCl 连续处理，得到 2-cyanonaphthalen-1-ols 或 3-(3-cyanoethyl)phthalides。另一方面，2-酰基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮在相同条件下反应生成3-(3-氧代丁基)苯酞作为唯一产物。使用 DFT 计算研究了决定产品选择性的因素。