(3aR,6R,6aR)-4-methoxy-6-((((E)-2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)vinyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 1188922-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-4-methoxy-6-((((E)-2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)vinyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1188922-68-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: ZGRBUWRNCDKFQG-ZZZJEGEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[[(3aR,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxymethylsulfonyl]pyridine 、 4-甲氧基-1-萘甲醛 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 、 (3aR,6R,6aR)-4-methoxy-6-((((E)-2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)vinyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Julia–Lythgoe–Kocienski烯化作用的糖基化乙烯基醚：在合成2'，5'-二脱氧二糖和碳水化合物β-内酰胺中的应用

  摘要：

  Julia-Lythgoe-采用了五步序列由市售的d-（-）-核糖，d-（+）-半乳糖和d-（+）-葡萄糖制备的α-吡啶基砜。 Kocienski与醛的烯化反应。在室温下使用固体KOH的这一一锅法操作方案，以中等至极好的收率和（E）-立体选择性提供了相应的糖苷烯醇醚。这些糖基化的加合物与2-甲酰基-1-丙二醛进行异Diels-Alder反应，以高产率提供2'，5'-二脱氧二糖，并具​​有完全的区域和内选择性。或者，糖苷烯醇醚与氯磺酰基异氰酸酯的[2 + 2]-环加成反应选择性地提供了糖基化的β-内酰胺，只有反式-立体选择性。β-内酰胺类可以转化为N-甲硫基衍生物，对金黄色葡萄球菌耐甲氧西林菌株显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.039