2,6-anhydro-5-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanamido)-4-(morpholin-4-yl)-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enoic acid | 1366020-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2,6-anhydro-5-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanamido)-4-(morpholin-4-yl)-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enoic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoylamino)-4-morpholin-4-yl-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 1366020-31-6
• 化学式: C₁₇H₂₁F₇N₂O₈
• 分子量: 514.351
• InChiKey: OVNWMYLUKRTIBR-RULNCXCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2,6-anhydro-5-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanamido)-4-(morpholin-4-yl)-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  简单合成神经氨酸的N-全氟酰化和N-酰化的糖基，在4α位带有环状氨基取代基，可能是唾液酸酶的抑制剂†

  摘要：

  一种简单的合成N-全氟酰化和N-酰化糖基的方法神经氨酸，与仲环胺（吗啉 或者 哌啶）在4α位置已建立，从过乙酰化的N-乙酰神经氨酸甲酯开始，依次经历其直接N-酰化反应，然后进行C-4胺化，β消除和对N的选择性水解酯功能，而不会影响敏感的全氟酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob07015d

文献信息

• A simple synthesis of N-perfluoroacylated and N-acylated glycals of neuraminic acid with a cyclic aminic substituent at the 4α position as possible inhibitors of sialidases
  作者：Paola Rota、Pietro Allevi、Irene S. Agnolin、Roberto Mattina、Nadia Papini、Mario Anastasia

  DOI：10.1039/c2ob07015d

  日期：——

  (morpholine or piperidine) at the 4α position, has been set-up, starting from peracetylated N-acetylneuraminic acid methyl ester that undergoes, sequentially to its direct N-transacylation followed by a C-4 amination, a β-elimination, and a selective hydrolysis of the ester functions, without affecting the sensitive perfluorinated amide.

  一种简单的合成N-全氟酰化和N-酰化糖基的方法神经氨酸，与仲环胺（吗啉 或者 哌啶）在4α位置已建立，从过乙酰化的N-乙酰神经氨酸甲酯开始，依次经历其直接N-酰化反应，然后进行C-4胺化，β消除和对N的选择性水解酯功能，而不会影响敏感的全氟酰胺。