(1R,2S)-(-)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylbutane | 109640-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-(-)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylbutane
• 英文别名: ((1R,2S)-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,2-diyl)dibenzene；1-[(1R,2S)-1,2-diphenylbutyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 109640-30-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O
• 分子量: 316.443
• InChiKey: HOYKZXQKPBIGSN-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylbutane 、 吡啶 、 盐酸 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MCCAGUE, RAYMOND;LECLERCQ, GUY, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1761-1767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1-butanone 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (1R,2S)-(-)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylbutane
  参考文献：
  名称：

  1- [4- [2- [2-（二甲基氨基）乙氧基]苯基] -1，2-二苯基丁烷（二氢他莫昔芬）的非对映异构体和对映异构体的合成，构象考量和雌激素受体结合。

  摘要：

  作为对不可异构的抗雌激素的研究的一部分，非对映异构体二氢他莫昔芬7和8是通过（Z）-和（E）-他莫昔芬的催化转移加氢制备的，并通过NMR光谱法显示与氢原子呈优选的构象，且呈反周平面关系存在。由（Z）-和（E）-4-羟基他莫昔芬的氢化前体制备相应的4-羟基衍生物9和10。化合物与雌激素受体的相对结合亲和力（RBA）与指定的构象和有关非甾体雌激素己烯雌酚衍生物的平行报道数据一致。体外对MCF-7人乳腺癌细胞系的生长抑制活性相当于4-羟基他莫昔芬的10倍，尽管将浓度从10（-8）M增加到10（-6）M并不能显着改善生长抑制。类似于（E）-4-羟基他莫昔芬的衍生物9拮抗添加的雌二醇的生长刺激作用，因此也是抗雌激素药，但是在没有雌二醇的情况下（10（-8）M）低浓度，MCF-7细胞生长被刺激，表明雌激素的影响。由2-苯基丁酸的拆分对映体分别制备二氢他莫昔芬8的对映体，关键反应步骤是将锂的氨氨还原成1

  DOI：

  10.1021/jm00393a014

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Acyclic Olefins
  作者：Raphael Bigler、Kyle A. Mack、Jeff Shen、Paolo Tosatti、Chong Han、Stephan Bachmann、Haiming Zhang、Michelangelo Scalone、Andreas Pfaltz、Scott E. Denmark、Stefan Hildbrand、Francis Gosselin

  DOI：10.1002/anie.201912640

  日期：2020.2.10

  Asymmetric hydrogenation has evolved as one of the most powerful tools to construct stereocenters. However, the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted acyclic olefins remains the pinnacle of asymmetric synthesis and an unsolved challenge. We report herein the discovery of an iridium catalyst for the first, generally applicable, highly enantio- and diastereoselective hydrogenation

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。