(S)-N,N-dimethyl-4-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)aniline | 1424035-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N,N-dimethyl-4-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl]aniline
• CAS: 1424035-14-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: WDKRQQJZWJAKPX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2-萘基)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N,N-dimethyl-4-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)aniline 、 (R)-N,N-dimethyl-4-(1-(naphthalen-2-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Benzylic Pivalates with Arylboroxines: Stereospecific Formation of Diarylalkanes and Triarylmethanes

  摘要：

  We have developed a stereospecific nickel-catalyzed cross-coupling of benzylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of Ni(cod)(2) as the catalyst and NaOMe as a uniquely effective base. This reaction has broad scope with respect to the arylboroxine and benzylic pivalate, enabling the synthesis of a variety of diarylalkanes and triarylmethanes in good to excellent yields and ee's.

  DOI：

  10.1021/ja312087x