3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-octadec-6-en-1-ol | 930283-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-octadec-6-en-1-ol
• CAS: 930283-77-5
• 化学式: C₉₂H₁₂₅NO₁₃
• 分子量: 1453.0
• InChiKey: MJORJKBRQXVMCI-BFCKHMSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.17
• 重原子数：
  106.0
• 可旋转键数：
  57.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  171.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-octadec-6-en-1-ol 在 氢气 作用下， 以100%的产率得到1-O-(β-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOLIPIDS AND ANALOGUES THEREOF AS ANTIGENS FOR NK T CELLS
  [FR] GLYCOLIPIDES ET ANALOGUES ASSOCIES UTILISES EN TANT QU'ANTIGENES DES LYMPHOCYTES NKT

  摘要：

  公开号：

  WO2006071848A3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-hexacosylamino-octadec-6-en-1-ol 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以54%的产率得到3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-hexacosylamino-octadec-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOLIPIDS AND ANALOGUES THEREOF AS ANTIGENS FOR NK T CELLS
  [FR] GLYCOLIPIDES ET ANALOGUES ASSOCIES UTILISES EN TANT QU'ANTIGENES DES LYMPHOCYTES NKT

  摘要：

  公开号：

  WO2006071848A3

文献信息

• Synthesis and human NKT cell stimulating properties of 3-O-sulfo-α/β-galactosylceramides
  作者：Guo-Wen Xing、Douglass Wu、Michael A. Poles、Amir Horowitz、Moriya Tsuji、David D. Ho、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.018

  日期：2005.4

  Two novel hybrid molecules 3-O-sulfo-alpha/beta-galactosylceramide 3 and 4, which are derived from an immunostimulatory agent alpha-GalCer 1 and self-glycolipid ligand sulfatide 2, were designed and synthesized. Compound 3 was shown to efficiently stimulate human NKT cells to secret IL-4 and IFN-gamma, with activities similar to 1, suggesting that modification of the 3"-OH position of the galactose moiety with sulfate has no significant effect on NKT cell stimulation. As a comparison, the beta-isomer 4 has no affinity to NKT cells, which demonstrates that the alpha-glycosidic bond of galactosylceramide is crucial to the NKT cells activation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.