(Z)-(1S,4S)-6-fluoromethylenyl-2-(4‘-methoxybenzyl)-2-azabicyclo [2.2.2]heptan-3-one | 757942-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (Z)-(1S,4S)-6-fluoromethylenyl-2-(4‘-methoxybenzyl)-2-azabicyclo [2.2.2]heptan-3-one
• 英文别名: Z-(1S,4S)-6-fluoromethylenyl-2-(4'-methoxybenzyl)-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one；(Z)-(1S,4S)-fluoromethylenyl-2-(4'-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.2]heptan-3-one
• CAS: 757942-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO₂
• 分子量: 261.296
• InChiKey: KOCQVRPOIGQFQC-QNSKNQLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.0-53.0 °C
• 沸点：
  438.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1S,4S)-6-fluoromethylenyl-2-(4‘-methoxybenzyl)-2-azabicyclo [2.2.2]heptan-3-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到Z-(1S,4S)-6-fluoromethylenyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally-restricted vigabatrin analogs as irreversible and reversible inhibitors of γ-aminobutyric acid aminotransferase

  摘要：

  Compounds that inhibit gamma-aminobutyric acid aminotransferase exhibit anticonvulsant activity; vigabatrin is a known irreversible inhibitor of this enzyme and anticonvulsant drug. Conformationally-restricted, five-membered- and six-membered-ring vigabatrin analogs were synthesized and tested as inhibitors of gamma-aminobutyric acid aminotransferase. Two monofluorinated compounds, 4 and 5, are time-dependent inhibitors of the enzyme, and their potencies are comparable to that of vigabatrin. Compounds 6 and 7 are weak reversible inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.065
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-2-(4-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3,6-dione 在 magnesium 、 mercury dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-(1S,4S)-6-fluoromethylenyl-2-(4‘-methoxybenzyl)-2-azabicyclo [2.2.2]heptan-3-one 、 (E)-(1S,4S)-6-fluoromethylenyl-2-(4‘-methoxybenzyl)-2-azabicyclo [2.2.2]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORNITHINE AMINOTRANSFERASE INHIBITION WITH GABA ANALOGUES FOR TREATMENT OF HEPATOCELLULAR CARCINOMA
  [FR] INHIBITION DE L'ORNITHINE AMINOTRANSFÉRASE AVEC DES ANALOGUES DU GABA POUR LE TRAITEMENT DU CARCINOME HÉPATOCELLULAIRE

  摘要：

  公开号：

  WO2016073983A3

文献信息

• Compounds and related methods for inhibition of &ggr;-aminobutyric acid aminotransferase
  申请人：Northwestern University

  公开号：US06794413B1

  公开（公告）日：2004-09-21

  (1S, 3S)-3-Amino-4-difluoromethylene-1-cyclopentanoic acid illustrates a novel class of compounds as potent irreversible inhibitors of &ggr;-aminobutyric acid aminotransferase (GABA-AT). The corresponding monofluoro-substituted compounds also are potent time-dependent inhibitors of GABA-AT.

  (1S, 3S)-3-氨基-4-二氟甲基-1-环戊氨酸展示了一类新型化合物，作为&ggr;-氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）的有效不可逆抑制剂。相应的单氟取代化合物也是GABA-AT的有效时间依赖性抑制剂。