Acetic acid (3S,8R,9S,10S,13S,14S)-10-cyanomethyl-13-methyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 102035-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8R,9S,10S,13S,14S)-10-cyanomethyl-13-methyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10S,13S,14S)-10-(cyanomethyl)-13-methyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 102035-72-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: SJCCGZHOYCIMQU-OVMLJTRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10S,13S,14S)-10-cyanomethyl-13-methyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 10β-Cyanomethyl-4-estrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  甾体C-19硫和氮衍生物设计为芳香酶抑制剂

  摘要：

  该甾族化合物（在发现6）和（15）在19位上的碘被平稳地通过反应性亲核置换（CN - ，内消旋2小号-，N 3 - ），而不重排是在19甲硫的合成利用示出了-4-甾烷-3，17-二酮（14），其通过甾族硫原子与细胞色素P-450的血红素铁的配位而抑制芳香化酶。

  DOI：

  10.1039/c39850001733
• 作为产物：
  描述：

  3β-Hydroxy-19-iodo-5-androsten-17-one acetate 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WRIGHT, J. NEVILLE;VAN, LEERSUM PHILLIP T.;CHAMBERLIN, STEPHEN G.;AKHTAR,+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1647-1655

  摘要：

  DOI：