methyl 1-(3,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-2-oxocycloheptane-carboxylate | 1397495-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 1-(3,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-2-oxocycloheptane-carboxylate
• CAS: 1397495-73-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: UZQTYZZSDHYUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 、 3-甲基苯邻二酚 在 Pleurotus ostreatus 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以36%的产率得到methyl 1-(3,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-2-oxocycloheptane-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的环状β-二羰基化合物的α-芳基化

  摘要：

  在该协议中，我们描述了一种环境友好的合成α-芳基化环状β-二羰基化合物的方法， 儿茶酚通过氧化/迈克尔加成序列作为前体。该过程在室温下使用市售漆酶的催化下进行，使用空气中的氧气作为氧化剂，可提供中等至极佳收率的产品（36-96％）。此外，高度功能化环戊烷通过芳基化以优异的非对映选择性（dr> 99 ：1，95％ee）合成了一个全碳四元立体中心的轴承。

  DOI：

  10.1039/c2gc35662g