3-Bromo-5-(hydroxy-naphthalen-2-yl-methyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one | 873431-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Bromo-5-(hydroxy-naphthalen-2-yl-methyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-bromo-2-[hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl]-3-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 873431-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₄
• 分子量: 349.181
• InChiKey: LIVAUCMTMHMNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-5-(hydroxy-naphthalen-2-yl-methyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 TEA 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.65h， 生成 4-Hydroxy-5-[1-naphthalen-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pulvinones as bacterial cell wall biosynthesis inhibitors

  摘要：

  Pulvin ones were synthesized (> 180) in arrays and evaluated as inhibitors of early stage cell wall biosynthesis enzymes MurA-MurD. Several pulvinones inhibited Mur enzymes with IC50's in the 1-10 mu g/mL range and demonstrated antibacterial activity against Gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphyloccus aureus, vancomycin-resistant Enterococcus faecalis, and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.021
• 作为产物：
  描述：

  5-(Hydroxy-naphthalen-2-yl-methyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Bromo-5-(hydroxy-naphthalen-2-yl-methyl)-4-methoxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pulvinones as bacterial cell wall biosynthesis inhibitors

  摘要：

  Pulvin ones were synthesized (> 180) in arrays and evaluated as inhibitors of early stage cell wall biosynthesis enzymes MurA-MurD. Several pulvinones inhibited Mur enzymes with IC50's in the 1-10 mu g/mL range and demonstrated antibacterial activity against Gram-positive bacteria including methicillin-resistant Staphyloccus aureus, vancomycin-resistant Enterococcus faecalis, and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.021