5'-O-DMTN2IBU-7-碘-7-脱氮杂-腺苷-2'-脱氧鸟苷 | 174462-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-DMTN2IBU-7-碘-7-脱氮杂-腺苷-2'-脱氧鸟苷
• 英文名称: 7-(2-Deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-beta-D-erythropentofuranosyl]-5-iodo-2-isobutyrylamino-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-iodo-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 174462-92-1
• 化学式: C₃₆H₃₇IN₄O₇
• 分子量: 764.617
• InChiKey: ZGQGPCKCAYWBMV-FRXPANAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-DMTN2IBU-7-碘-7-脱氮杂-腺苷-2'-脱氧鸟苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-4-oxo-5-[5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pent-1-ynyl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟嘌呤DNA：具有疏水或阳离子侧链的寡核苷酸†

  摘要：

  亚磷酰胺6b和9以及衍生自7-（己-1-炔基）-和7- [5-（三氟乙酰胺基）戊-1-炔基]取代的7-脱氮基2'-脱氧鸟苷1和2的膦酸酯6a。分别准备了10个（方案1）。它们用于交替八聚体d（hxy 7 c 7 G-C）4（12），d（C-hxy 7 c 7 G）4（13）和d（npey 7 c 7 G-C）的固相寡聚脱氧核苷酸合成中。4（15），以及其他的寡核苷酸（见22 - 25 ;表2 ; HXY =己-1-炔基，npey = 5-氨基戊-1-炔基）。确定了T m值和双链体形成的热力学数据，并将其与DNA片段的主要凹槽修饰相关。发现引入到7-脱氮鸟嘌呤残基的7-位的己炔基侧链（参见1）适合没有任何突出的主要凹槽。将（5-氨基戊-1-炔基）修饰的7-deaza-2'-deoxyguanosine 2掺入24和25型单链低聚物中与亲本寡核苷酸相比，没有导致双链体稳定性的改变。具有交替的npey

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800605
• 作为产物：
  描述：

  7-[2-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-iodo-2-(isobutyrylamino)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5'-O-DMTN2IBU-7-碘-7-脱氮杂-腺苷-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑基或乙炔基接头的核苷和寡核苷酸pyr共轭物：DNA染料连接器产生的合成，双链体稳定性和荧光变化

  摘要：

  使用“点击”化学或Sonogashira交叉偶联反应合成了被pyr官能化的荧光核苷和寡核苷酸。该染料连接到7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7位或2'-脱氧核糖呋喃糖部分。构建了具有1,2,3-三唑基残基或三键的四个不同的DNA染料连接器。芘缀合物（的亚磷酰胺9，14，25）中制备并在固相合成中使用。短接头（2，4）叫板DNA，而长的接头（1）提高了双工稳定性。具有单一染料掺入的核苷和寡核苷酸显示接头依赖性荧光。还观察到在近端带有with的连接子依赖性准分子发射。由7-脱氮基2'-脱氧鸟苷乙炔基py共轭物形成的“超生色团”在495 nm处显示出强烈的红移荧光发射。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.048

文献信息

• Ethynyl Side Chain Hydration during Synthesis and Workup of “Clickable” Oligonucleotides: Bypassing Acetyl Group Formation by Triisopropylsilyl Protection
  作者：Sachin A. Ingale、Hui Mei、Peter Leonard、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo401780u

  日期：2013.11.15

  ethdU) or the 7-position of 7-deazaguanine (ethc7Gd) are hydrated during solid-phase oligonucleotide synthesis and workup conditions. The side products were identified as acetyl derivatives by MALDI-TOF mass spectra of oligonucleotides and by detection of modified nucleosides after enzymatic phosphodiester hydrolysis. Ethynyl → acetyl group conversion was also studied on ethynylated nucleosides under acidic

  在嘧啶的5位（eth dC和eth dU）或7-脱氮鸟嘌呤（eth c 7 G d）的7位具有乙炔基残基的可点击寡核苷酸在固相寡核苷酸合成和后处理条件下水合）。通过寡核苷酸的MALDI-TOF质谱和通过酶促磷酸二酯水解后检测修饰的核苷，将副产物鉴定为乙酰基衍生物。还研究了在酸性和碱性条件下乙炔基核苷的乙炔基→乙酰基转化。可以证明侧链转化取决于核碱基的结构。引入三异丙基甲硅烷基残基以保护乙炔基残基免于水合。在所有情况下，经过去甲硅烷基化后，分离出无乙酰基的纯净寡核苷酸。
• Modified oligonucleotides, their preparation and their use
  申请人：——

  公开号：US20030096981A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Modified oligonucleotides which possess at least one substituted 7-deazapurine base form more stable hybridization complexes with nucleic acids than unsubstituted analogs. They are useful as inhibitors of gene expression, as probes for detecting nucleic acids, as aids in molecular biology and as pharmaceuticals or diagnostic agents. Processes for preparing them are provided.

  具有至少一个取代的7-脱氧嘌呤碱基的修饰寡核苷酸与核酸形成的杂交复合物比未修饰的类似物更稳定。它们可用作基因表达抑制剂，用于检测核酸的探针，用于分子生物学的辅助工具以及制药品或诊断试剂。提供了制备它们的过程。
• PHOSPHORAMIDITES AND OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING 7-DEAZAPURINES AND PYRIMIDINES CARRYING AMINOPROPARGYL SIDE CHAINS
  作者：F. Seela、N. Ramzaeva、P. Leonard、Y. Chen、H. Debelak、E. Feiling、R. Kröschel、M. Zulauf、T. Wenzel、T. Fröhlich、M. Kostrzewa

  DOI：10.1081/ncn-100002568

  日期：2001.3.31

  The synthesis of phosphoramidites containing 7-deazaguanine, 7-deazaadenine, uracil and cytosine carrying aminopropargyl chains is described. The corresponding oligonucleotides are stabilized in duplexes thermally as well as against degradation by exonucleases.
• Duplex Stability of Oligonucleotides Containing 7-Substituted 7-Deaza- and 8-Aza-7-Deazapurine Nucleosides
  作者：F. Seela、N. Ramzaeva、M. Zulauf

  DOI：10.1080/07328319708006116

  日期：1997.7

  The synthesis of 7-substituted 7-deaza- and 8-aza-7-deazapurine 2'-deoxyribonucleosides, their incorporation into oligonucleotides, and the stability of corresponding duplexes is described.
• Ramzaeva, Natalya; Seela, Frank, Helvetica Chimica Acta, 1996, vol. 79, # 6, p. 1548 - 1558
  作者：Ramzaeva, Natalya、Seela, Frank

  DOI：——

  日期：——