(Z)-3-Amino-4,4,4-trichloro-1-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-but-2-en-1-one | 288087-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-3-Amino-4,4,4-trichloro-1-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-but-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-amino-4,4,4-trichloro-1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 288087-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₃NO₃
• 分子量: 310.564
• InChiKey: QMSXMHDOIATVMY-YHYXMXQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Amino-4,4,4-trichloro-1-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-but-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到6-Methoxy-2-trichloromethyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Condensation of 2-hydroxyacetophenones with trichloroacetonitrile as a route to 2-trichloromethylchromones and 4-hydroxycoumarins

  摘要：

  Condensation of 2-hydroxyacetophenones with trichloroacetonitrile in the presence of N-methylanilinomagnesium bromide affords hydroxyaryl beta-amino-beta-trichloromethylvinyl ketones, which are converted into 2-trichloromethylchromones upon treatment with concentrated HCl. The resulting compounds react with alcoholic solutions of NH3 or KOH to Form 3-amino-1-(2-hydroxyaryl)-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones and 4-hydroxycoumarins, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf02494778
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 三氯乙腈 在 magnesium bromide- 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(Z)-3-Amino-4,4,4-trichloro-1-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Condensation of 2-hydroxyacetophenones with trichloroacetonitrile as a route to 2-trichloromethylchromones and 4-hydroxycoumarins

  摘要：

  Condensation of 2-hydroxyacetophenones with trichloroacetonitrile in the presence of N-methylanilinomagnesium bromide affords hydroxyaryl beta-amino-beta-trichloromethylvinyl ketones, which are converted into 2-trichloromethylchromones upon treatment with concentrated HCl. The resulting compounds react with alcoholic solutions of NH3 or KOH to Form 3-amino-1-(2-hydroxyaryl)-4,4,4-trichlorobut-2-en-1-ones and 4-hydroxycoumarins, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf02494778