1-(3-benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-8-bromo-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 23495-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-8-bromo-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: rac.-1-(3-Benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-8-brom-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin, rac.-O-Benzyl-8-brom-laudanin
• CAS: 23495-76-3；32725-64-7
• 化学式: C₂₇H₃₀BrNO₄
• 分子量: 512.443
• InChiKey: FXWDGPDILNWSFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-8-bromo-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94.6%的产率得到5-(8-bromo-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-2-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  一种消旋汉防己甲素的全合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种消旋汉防己甲素的全合成方法，属于药物合成技术领域，本发明的合成路线采用汇聚合成方式，分别以5‑溴香兰素即化合物1和3‑羟基‑4‑甲氧基苯乙酸即化合物5为起始原料分别得到化合物4和化合物6,然后后化合物4和化合物6为原料合成得到化合物11，再由化合物11合成得到化合物19，最后由化合物11与化合物19反应，合成效率更高，收率更高，成本更低；反应条件更加温和，操作简便，更加具有工业放大的价值，为光学纯汉防己甲素的全合成方法提供了参考。

  公开号：

  CN109942593B
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanamine 在 钾硼氢 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(3-benzyloxy-4-methoxy-benzyl)-8-bromo-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种消旋汉防己甲素的全合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种消旋汉防己甲素的全合成方法，属于药物合成技术领域，本发明的合成路线采用汇聚合成方式，分别以5‑溴香兰素即化合物1和3‑羟基‑4‑甲氧基苯乙酸即化合物5为起始原料分别得到化合物4和化合物6,然后后化合物4和化合物6为原料合成得到化合物11，再由化合物11合成得到化合物19，最后由化合物11与化合物19反应，合成效率更高，收率更高，成本更低；反应条件更加温和，操作简便，更加具有工业放大的价值，为光学纯汉防己甲素的全合成方法提供了参考。

  公开号：

  CN109942593B