4,4,4-trifluoro-2-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)butan-1-one | 1448819-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-2-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)butan-1-one
• CAS: 1448819-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂F₃O
• 分子量: 347.164
• InChiKey: VQFJEBZIAKRRKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 α-ethenyl-α-(4-chlorophenyl)-2-chlorobenzenemethanol 在 iron(II) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4,4,4-trifluoro-1-(2-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三氟甲基化反应，伴随通过芳基的1,2-迁移而形成CC键。

  摘要：

  在温和条件下，实现了铁催化的三氟甲基化反应以及伴随着由二芳基烯丙醇开始的芳基的1,2-迁移。该反应系统高效地提供了α-取代的β-三氟甲基羰基化合物。在带有不同芳基的底物的情况下，观察到选择性迁移。

  DOI：

  10.1039/c3cc43936d

文献信息

• NHC-Catalyzed Radical Trifluoromethylation Enabled by Togni Reagent
  作者：Bei Zhang、Qiupeng Peng、Donghui Guo、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04203

  日期：2020.1.17

  An unprecedented carbene-catalyzed radical trifluoromethylation of olefins with aldehydes in the presence of Togni reagent was developed, thus providing the β-trifluoromethyl-α-substituted ketones with a broad scope and moderate to high chemical yields. Notably, this process includes a single-electron-transfer process and utilizes the persistent N-heterocyclic-carbene-bound radical as a key intermediate

  在Togni试剂的存在下，开发了空前的卡宾催化的醛与烯烃的烯烃自由基三氟甲基化反应，从而为β-三氟甲基-α-取代的酮提供了广阔的适用范围，并具有中等至高的化学收率。值得注意的是，该过程包括单电子转移过程，并利用持久的N-杂环-卡宾键结合的自由基作为触发级联自由基交叉偶联的关键中间体。