4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1446139-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 1446139-66-7
• 化学式: C₃₀H₃₉BrN₂S₃
• 分子量: 603.755
• InChiKey: OTPAEZPXPHLDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-三(三甲基锡)苯并[1,2-B;3,4-B';5,6-B'']三噻吩 、 4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到4-[5-[9,14-Bis[5-[7-[5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl]thiophen-2-yl]-3,8,13-trithiatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1,4,6,9,11,14-hexaen-4-yl]thiophen-2-yl]-7-[5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Tuning optical and electronic properties of star-shaped conjugated molecules with enlarged π-delocalization for organic solar cell application

  摘要：

  我们设计并合成了三种结构相关的星形共轭分子（BTT-BTD-0、BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2），作为基于小分子的体异质结（BHJ）太阳能电池的供体材料。这些分子的结构特征包括：以 C3h 对称的平面化苯并[1,2-b:3,4-bâ²:5,6-bâ³]三噻吩（BTT）为中心核，以及包含缺电子苯并[2,1,3]噻二唑（BTD）单元的三个共轭臂、0、1、2 分别对应 BTT-BTD-0、BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2）。光学和电子特性的比较分析表明，在 BTT 核心和 BTD 支臂之间含有更多噻吩单元的分子具有更高的 HOMO 水平，而其 LUMO 水平几乎保持不变。以[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PC61BM）为受体的 BHJ 器件性能随着 BTT 核心和 BTD 臂之间噻吩单元数量的增加而提高，从 BTT-BTD-0 到 BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2。基于 BTT-BTD-2:PC61BM 的 BHJ 器件的功率转换效率（PCE）最高，达到 0.74%，开路电压（Voc）为 0.69 V，短路电流密度（Jsc）为 2.93 mA cmâ2，在 1 个太阳（100 mW cmâ2）AM 1.5G 模拟太阳光照射下的填充因子（FF）为 0.37。当使用[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC71BM）作为电子受体时，BTT-BTD-2 的光伏性能得到进一步提高，器件性能最佳，Jsc 为 4.13 mA cmâ2，Voc 为 0.72 V，FF 为 0.46，PCE 为 1.36%。连接 BTT 核和共轭 BTD 臂的噻吩数量不同对调节这三种分子的光学和电化学性质及其 BHJ 器件性能的影响已经得到了清楚的证明。

  DOI：

  10.1039/c3ta11001j
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-己基十烷基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(5-bromothiophen-2-yl)-7-(5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Tuning optical and electronic properties of star-shaped conjugated molecules with enlarged π-delocalization for organic solar cell application

  摘要：

  我们设计并合成了三种结构相关的星形共轭分子（BTT-BTD-0、BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2），作为基于小分子的体异质结（BHJ）太阳能电池的供体材料。这些分子的结构特征包括：以 C3h 对称的平面化苯并[1,2-b:3,4-bâ²:5,6-bâ³]三噻吩（BTT）为中心核，以及包含缺电子苯并[2,1,3]噻二唑（BTD）单元的三个共轭臂、0、1、2 分别对应 BTT-BTD-0、BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2）。光学和电子特性的比较分析表明，在 BTT 核心和 BTD 支臂之间含有更多噻吩单元的分子具有更高的 HOMO 水平，而其 LUMO 水平几乎保持不变。以[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PC61BM）为受体的 BHJ 器件性能随着 BTT 核心和 BTD 臂之间噻吩单元数量的增加而提高，从 BTT-BTD-0 到 BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2。基于 BTT-BTD-2:PC61BM 的 BHJ 器件的功率转换效率（PCE）最高，达到 0.74%，开路电压（Voc）为 0.69 V，短路电流密度（Jsc）为 2.93 mA cmâ2，在 1 个太阳（100 mW cmâ2）AM 1.5G 模拟太阳光照射下的填充因子（FF）为 0.37。当使用[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC71BM）作为电子受体时，BTT-BTD-2 的光伏性能得到进一步提高，器件性能最佳，Jsc 为 4.13 mA cmâ2，Voc 为 0.72 V，FF 为 0.46，PCE 为 1.36%。连接 BTT 核和共轭 BTD 臂的噻吩数量不同对调节这三种分子的光学和电化学性质及其 BHJ 器件性能的影响已经得到了清楚的证明。

  DOI：

  10.1039/c3ta11001j