2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 1-oxide | 55848-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 1-oxide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-1λ⁴-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one；2,2-Dimethyl-1-oxo-3,5-dihydro-1lambda4,5-benzothiazepin-4-one；2,2-dimethyl-1-oxo-3,5-dihydro-1λ4,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 55848-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: SKAAANXEJUOFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethylthiochroman-4-on-1-oxid 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 生成 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  硫色满酮和异硫色满酮亚砜在施密特反应中的行为：从硫色酮砜中分离出新型叠氮化物

  摘要：

  Schmidt 反应是在 thiochroman-4-one 1-oxide 和许多相关亚砜上进行的。在所有情况下，通过 HN3 攻击酮亚砜的羰基形成内酰胺似乎占主导地位，没有形成亚砜亚胺的证据。与其他系统一样，芳基与烷基迁移的问题取决于烷基的取代度。当对硫色酮 1,1-二氧化物两种产物进行施密特反应时，得到了乙烯基优先迁移产生的内酰胺和 1,4-加成产生的新型 α-叠氮基砜。

  DOI：

  10.1139/v75-038

文献信息

• Oxazepines and Thiazepines, 36. Diastereoselective Sulfoxidation of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones by Dimethyldioxirane
  作者：Tamás Patonay、Waldemar Adam、József Jekö、Katalin E. Kövér、Albert Lévai、Márta Németh、Karl Peters

  DOI：10.3987/com-98-8353

  日期：——

  The highly chemoselective dimethyldioxirane oxidation of 2-substituted 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one (1) allows the synthesis of the corresponding sulfoxides (2) or sulfones (3) in good yields. The relative stereochemistry of the sulfoxides has been unequivocally determined by X-Ray and NMR methods. The high trans diastereoselectivity can be explained on the basis of steric control.