4-thiacholesterol | 81982-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-thiacholesterol
• CAS: 81982-60-7
• 化学式: C₂₆H₄₄OS
• 分子量: 404.701
• InChiKey: BJCGPIVMGRSNFE-JMRZRVOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 4-thiacholesterol 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以65 mg的产率得到5-methylthio-2,3-cyclopropano-4,5-seco-5-cholestene
  参考文献：
  名称：

  4,5-Secoanalogues of dihydrotestosterone with a cyclopropane ring in the position 5(6)

  摘要：

  西蒙斯-史密斯加成反应对取代的3,5-戊二烯-7-醇XII和XIV发生立体选择性，而环丙烷环的取向由位置7的羟基的构型确定。这种反应代表了制备异构体5,6-环丙烷-4,5-戊二氢睾酮XXII和XXXIII的关键步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc19820130

文献信息

• 4-Thia-5-cholesten-3-one and some further steroidal δ-thioenol lactones
  作者：Alexander Kasal

  DOI：10.1135/cccc19831489

  日期：——

  δ-Oxo acids VI-IX and XIV were converted to δ-thioenol lactones X-XIII and XV on reaction with phosphorus pentasulfide in pyridine. Under these conditions the ε-oxo acid XVI affords B-norsteroids XVII and XVIII. The proposed structures are confirmed by a number of physico-chemical data. The reduction of these thienol lactones with hydrides is also described.

  δ-酮酸 VI-IX 和 XIV 在吡啶中与五硫化磷反应转化为 δ-硫烯醇内酯 X-XIII 和 XV。在这些条件下，ε-酮酸 XVI 产生 B-去甾体类固醇 XVII 和 XVIII。所提出的结构经过多种物理化学数据确认。这些硫烯醇内酯的还原也有描述。