(2S,3R,4E)-2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-azido-3-O-benzoyl-4-octadecene-1,3-diol | 914803-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-azido-3-O-benzoyl-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-azido-3-benzoyl-4-octadecene-1,3-diol
• CAS: 914803-32-0
• 化学式: C₅₉H₆₅N₃O₁₂
• 分子量: 1008.18
• InChiKey: RCVYJALVGJLFRY-HFKCCPGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.42
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  198.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-azido-3-O-benzoyl-4-octadecene-1,3-diol 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R,4E)-2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-amino-3-O-benzoyl-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-反式鞘糖脂抗真菌活性的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了一系列 1,2-反式糖鞘脂 (GSL) 对白色念珠菌、近平滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性的合成和体外生物学评价。初步研究表明，GSLs的糖基种类影响了它们对三种念珠菌的抗真菌活性和选择性，渗透性可能不是之前假设的影响其抗真菌特性的唯一参数，这将为理解抗真菌作用提供新的线索。这些类型的化合物的配置文件。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000335
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-4-octadecen-1-ol 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(2S,3R,4E)-2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-azido-3-O-benzoyl-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-反式鞘糖脂抗真菌活性的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了一系列 1,2-反式糖鞘脂 (GSL) 对白色念珠菌、近平滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性的合成和体外生物学评价。初步研究表明，GSLs的糖基种类影响了它们对三种念珠菌的抗真菌活性和选择性，渗透性可能不是之前假设的影响其抗真菌特性的唯一参数，这将为理解抗真菌作用提供新的线索。这些类型的化合物的配置文件。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000335

文献信息

• Efficient Syntheses of a Series of Glycosphingolipids with 1,2‐<i>trans</i>‐Glycosidic Linkages
  作者：Yunpeng Liu、Ning Ding、Hualing Xiao、Yingxia Li

  DOI：10.1080/07328300600859825

  日期：2006.8

  A series of glycosphingolipids with 1,2-trans-glycosidic linkages were synthesized in the presence of neighboring group participation using trichloroacetimidates as glycosyl donors and an azido-sphingosine as the glycosyl acceptor. During the preparation of the target compounds, it was found that the alpha-L-arabinopyranosyl unit in target 7e and intermediates 7b - 7d existed in the C-1(4) conformation and that the b-L-fucopyranosyl unit in 10e adopted the C-4(1) conformation.