2-(3,3-Diethoxypropyn-1-yl)quinoxaline | 352197-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,3-Diethoxypropyn-1-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)quinoxaline
• CAS: 352197-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: GZOHDUIVZFMJPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-Diethoxypropyn-1-yl)quinoxaline 在 溴 、 sodium trithiocarbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(Diethoxymethyl)thieno[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  由2-卤代喹喔啉合成噻吩并[2,3- b ]喹喔啉和吡咯并[1,2- a ]喹喔啉

  摘要：

  钯（0）催化的2-卤代喹喔啉与功能取代的偶联炔烃，向由此产生的2-炔基喹喔啉中加入一摩尔当量的溴，然后使生成的二溴化物与 三硫代碳酸二钠产生了2-羟甲基-和2-（二乙氧基甲基）噻吩并[2,3- b ]喹喔啉。将溴添加到一些6-取代的2-（3,3-二乙氧基丙炔-1-基）喹喔啉中，得到吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。用以下试剂处理3-（1,2-二溴代烯基）喹啉，3-（1,2-二溴代烯基）吡嗪和5-（1,2-二溴代烯基）嘧啶三硫代碳酸二钠 未能诱导噻吩环形成。

  DOI：

  10.1039/b101458g
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 2-碘喹喔啉 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-(3,3-Diethoxypropyn-1-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  由2-卤代喹喔啉合成噻吩并[2,3- b ]喹喔啉和吡咯并[1,2- a ]喹喔啉

  摘要：

  钯（0）催化的2-卤代喹喔啉与功能取代的偶联炔烃，向由此产生的2-炔基喹喔啉中加入一摩尔当量的溴，然后使生成的二溴化物与 三硫代碳酸二钠产生了2-羟甲基-和2-（二乙氧基甲基）噻吩并[2,3- b ]喹喔啉。将溴添加到一些6-取代的2-（3,3-二乙氧基丙炔-1-基）喹喔啉中，得到吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。用以下试剂处理3-（1,2-二溴代烯基）喹啉，3-（1,2-二溴代烯基）吡嗪和5-（1,2-二溴代烯基）嘧啶三硫代碳酸二钠 未能诱导噻吩环形成。

  DOI：

  10.1039/b101458g

文献信息

• A bis(η5-cyclopentadienyl)cobalt complex of a bis-dithiolene: a chemical analogue of the metal centres of the DMSO reductase family of molybdenum and tungsten enzymes, in particular ferredoxin aldehyde oxidoreductase
  作者：France-Aimée Alphonse、Rehana Karim、Céline Cano-Soumillac、Marielle Hebray、David Collison、C. David Garner、John A. Joule

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.095

  日期：2005.11

  The synthesis is described of a bis-ene-1,2-dithiolate pro-ligand, designed to model the stereochemical situation in the cofactor of the tungsten enzyme ferredoxin aldehyde oxidoreductase from Pyrococcus furiosus. Each masked ene-1,2-dithiolate unit is mounted on a pyrano[2,3-b]tetrahydroquinoxaline tricycle, comparable to the pyrano[2,3-g]tetrahydropteridines found in all molybdoenzymes and tungsten

  描述了双烯-1,2-二硫醇酯原配体的合成，其设计为模拟来自激烈热球菌的钨酶铁氧还蛋白醛氧化还原酶的辅因子中的立体化学情况。每个被掩蔽的烯1,2,2-二硫代酸酯单元都安装在吡喃并[2,3- b ]四氢喹喔啉三环上，与在所有钼酶和钨类似物中发现的吡喃并[2,3- g ]四氢吡啶类似。双-配体的水解释放由其包封的双（η证实5 -C 5 H ^ 5）Co络合物。
• Pentathiepins: A Novel Class of Glutathione Peroxidase 1 Inhibitors that Induce Oxidative Stress, Loss of Mitochondrial Membrane Potential and Apoptosis in Human Cancer Cells
  作者：Steven Behnisch‐Cornwell、Siva Sankar Murthy Bandaru、Martin Napierkowski、Lisa Wolff、Muhammad Zubair、Claudia Urbainsky、Christopher Lillig、Carola Schulzke、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1002/cmdc.202000160

  日期：2020.8.19

  A novel class of glutathione peroxidase 1 (GPx1) inhibitors, namely tri‐ and tetracyclic pentathiepins, has been identified that is approximately 15 times more potent than the most active known GPx1 inhibitor, mercaptosuccinic acid. Enzyme kinetic studies with bovine erythrocyte GPx1 indicate that pentathiepins reversibly inhibit oxidation of the substrate glutathione (GSH). Moreover, no inhibition

  一类新型谷胱甘肽过氧化物酶 1 (GPx1) 抑制剂，即三环和四环五硫平，已被发现比已知最活跃的 GPx1 抑制剂巯基琥珀酸的效力约 15 倍。对牛红细胞 GPx1 的酶动力学研究表明，喷硫平可逆地抑制底物谷胱甘肽 (GSH) 的氧化。此外，在有效抑制 GPx1 的浓度下，没有观察到对超氧化物歧化酶、过氧化氢酶、硫氧还蛋白还原酶或谷胱甘肽还原酶的抑制作用。除了有效的酶抑制活性外，喷硫平在各种人类癌细胞系中表现出很强的抗癌活性，IC 50值在低微摩尔范围内。代表性的四环五硫平会导致这些细胞中活性氧的形成、核 DNA 的断裂并通过内在途径诱导细胞凋亡。此外，这种五硫平会导致治疗的癌细胞中线粒体膜电位快速而强烈地丧失。另一方面，诱导铁死亡作为一种细胞死亡形式的证据是否定的。这些新发现表明，喷硫平具有超出最初归因于这些化合物的生物活性。
• The unexpected and facile molybdenum mediated formation of tri- and tetracyclic pentathiepins from pyrazine-alkynes and sulfur
  作者：Muhammad Zubair、Ashta Chandra Ghosh、Carola Schulzke

  DOI：10.1039/c2cc37025e

  日期：——

  The synthesis of a novel family of pentathiepino-pyrrolo[1,2-a]pyrazine derivatives is reported. These compounds are formed by the reaction of alkynyl-substituted heterocyclic precursors with elemental sulfur in the presence of molybdenum oxo bis-tetrasulfide under very mild conditions.

  报道了新的五肽-吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物家族的合成。这些化合物是通过炔基取代的杂环前体与元素硫在非常温和的条件下，在含氧羰基双-四硫化物的存在下反应形成的。
• Synthesis of thieno[2,3-b]quinoxalines and pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 2-haloquinoxalines
  作者：Montserrat Armengol、John A. Joule

  DOI：10.1039/b101458g

  日期：——

  with functionally substituted alkynes, addition of one mol equivalent of bromine to the 2-alkynylquinoxalines thus produced and then reaction of the resulting dibromides with disodium trithiocarbonate produced 2-hydroxymethyl- and 2-(diethoxymethyl)thieno[2,3-b]quinoxalines. Addition of bromine to some 6-substituted-2-(3,3-diethoxypropyn-1-yl)quinoxalines gave pyrrolo[1,2-a]quinoxalines. Treatment of a

  钯（0）催化的2-卤代喹喔啉与功能取代的偶联炔烃，向由此产生的2-炔基喹喔啉中加入一摩尔当量的溴，然后使生成的二溴化物与 三硫代碳酸二钠产生了2-羟甲基-和2-（二乙氧基甲基）噻吩并[2,3- b ]喹喔啉。将溴添加到一些6-取代的2-（3,3-二乙氧基丙炔-1-基）喹喔啉中，得到吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。用以下试剂处理3-（1,2-二溴代烯基）喹啉，3-（1,2-二溴代烯基）吡嗪和5-（1,2-二溴代烯基）嘧啶三硫代碳酸二钠 未能诱导噻吩环形成。