6,8-dichloro-4-hydroxy-4H-2,3-dihydrobenzopyran-4-carboxamide | 80841-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-dichloro-4-hydroxy-4H-2,3-dihydrobenzopyran-4-carboxamide
• 英文别名: 6,8-dichloro-4-hydroxy-2,3-dihydrochromene-4-carboxamide
• CAS: 80841-68-5
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 262.092
• InChiKey: LVSISBGNZJLUTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-4-hydroxy-4H-2,3-dihydrobenzopyran-4-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (+)-6,8-dichlorospiro<4H-2,3-dihydrobenzopyran-4,5'-oxazolidine>-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺恶唑烷二酮醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  衍生自五元和六元环芳烷基酮的螺恶唑烷二酮（2）是体外和体内有效的醛糖还原酶抑制剂。他们设计了新颖且通用的合成方法，因为α-羟基亚氨酸盐（5）和4-烷氧基-2-氧代-3-恶唑啉（6）是关键中间体，因为传统的合成途径通常是通过α-羟基酰胺（8）生成α ，β-不饱和酰胺（9）。用辛可尼定拆分得到旋光的螺恶唑烷二酮。最佳生物活性存在于（4S）-6-氯螺[4H-2,3-二氢苯并吡喃-4,5'-恶唑烷] -2'，4'-二酮（21）及其6,8-二氯同类物（23）中。

  DOI：

  10.1021/jm00354a012
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-cyano-4-<(trimethylsilyl)oxy>-4H-2,3-dihydrobenzopyran 生成 6,8-dichloro-4-hydroxy-4H-2,3-dihydrobenzopyran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SCHNUR, R. C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SCHNUR, R. C.;SARGES, R.;PETERSON, M. J., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1451-1454
  作者：SCHNUR, R. C.、SARGES, R.、PETERSON, M. J.

  DOI：——

  日期：——