6'-iodo-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione | 1420904-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6'-iodo-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
• 英文别名: 6-iodospiro[1,3-dihydroquinazoline-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
• CAS: 1420904-44-4
• 化学式: C₁₅H₁₀IN₃O₂
• 分子量: 391.168
• InChiKey: UWHKXMSVFCDNGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.05h， 生成 6'-iodo-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于超声波的spiro-2,3-dihydroquinazolin-4（1 H）-ones方法：体外评价分支酸突变

  摘要：

  Amberlyst-15已被确认为在室温下超声辐射下合成螺旋2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的绿色且可重复使用的催化剂。该反应可以在敞口烧瓶中进行，因为发现该转化对空气或大气水分的存在不敏感。发现该方法是通用的，并且有多种螺2,3-二氢喹唑啉-4（1 H由2-氨基苯甲酰胺和环状酮在几分钟内以定量收率制备1）-酮。分离出的产物不需要任何色谱纯化。该方法具有诸如缩短反应时间，高产物收率和简单操作程序的优点。当在体外测试时，某些化合物显示出分支酸突变酶抑制特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.057

文献信息

• Phosphotungstic acid mediated, microwave assisted solvent-free green synthesis of highly functionalized 2ˈ-spiro and 2, 3-dihydro quinazolinone and 2-methylamino benzamide derivatives from aryl and heteroaryl 2-amino amides
  作者：Motakatla Novanna、Sathananthan Kannadasan、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.011

  日期：2019.1

  The reaction afforded spiro-, cyclized quinazolinones and 2-amino substituted carboxamide derivatives within few minutes of irradiation in excellent yield. Plausible mechanism for the formation of products is provided. Synthetic utility of 1′H-spiro[fluorene-9,2′-quinazolin]-4′(3′H)-one 3a has been demonstrated by synthesis of 1,4-di(1′H-spiro[fluorene-9,2′-quinazolin]-4′(3′H)-one) buta-1,3-diyne 12,

  已发现磷钨酸是绿色的催化剂，可在微波辐射下合成螺环和环化的喹唑啉酮和2-氨基取代的羧酰胺，并开发了无溶剂条件。已证明了与O-氨基酰胺（如2-氨基苯甲酰胺，2-氨基-5-碘苯甲酰胺，3-氨基噻吩-2-甲酰胺，3-氨基苯并呋喃-2）的各种醛和酮反应的范围。-羧酰胺和2-氨基吡啶-3-羧酰胺。该反应在辐照后的几分钟内以优异的产率提供了螺环化的环化的喹唑啉酮和2-氨基取代的羧酰胺衍生物。提供了合理的产品形成机理。1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-one 3a的合成效用已经由1,4-二的合成证实（1'H-螺[芴9,2' -喹唑啉] -4'（3'H） -酮）丁-1,3-二炔12，1,1'- （（（1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-一个13和在标准方案下，1'-苯基-1'H-螺[芴-9,2'-喹唑啉] -4'（3'H）-一个14。