4-甲酰基-3,8-二羟基-9-(羟基甲基)-1,6-二甲基-11-氧代-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂卓-7-羧酸 | 489-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 4-甲酰基-3,8-二羟基-9-(羟基甲基)-1,6-二甲基-11-氧代-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂卓-7-羧酸
• 英文名称: protocetraric acid
• 英文别名: 10-formyl-3,9-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,7-dimethyl-6-oxobenzo[b][1,4]benzodioxepine-2-carboxylic acid
• CAS: 489-51-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₉
• 分子量: 374.304
• InChiKey: VOXMONAUSQZPTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基-3,8-二羟基-9-(羟基甲基)-1,6-二甲基-11-氧代-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂卓-7-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 virensic acid
  参考文献：
  名称：

  Elix, John A.; Lajide, Labunmi, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 4, p. 857 - 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯原冰岛衣酸酯 在 alkali 作用下， 生成 4-甲酰基-3,8-二羟基-9-(羟基甲基)-1,6-二甲基-11-氧代-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂卓-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Hesse, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2> 70, p. 449,452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conhypoprotocetraric Acid, a New Lichen β-Orcinol Depsidone
  作者：JA Elix、HT Lumbsch、JH Wardlaw

  DOI：10.1071/ch9951479

  日期：——

  The β-orcinol depsidone, conhypoprotocetraric acid (2), has been identified in the lichens Relicina cf. incongrua and Lecanora myriocarpoides. This new depsidone has been synthesized and characterized, and the biosynthetic implications are discussed.

  在地衣 Relicina cf. incongrua 和 Lecanora myriocarpoides 中发现了β-orcinol 去苷酮 conhypoprotocetraric acid (2)。对这种新的去苷酮进行了合成和表征，并讨论了其生物合成意义。
• Depsidone synthesis. Part 19. Some β-orcinol depsidones
  作者：Tony Sala、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19810000877

  日期：——

  The synthesis of the lichen depsidones 3,8-dihydroxy-1,4,6,9-tetramethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]-dioxepin-7-carboxylic acid (hypoprotocetraric acid)(4), 8-hydroxy-3-methoxy-1,4,6,9-tetramethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-7-carboxylic acid (O-methylhyprprotocetraric acid)(5), 4-formyl-3,8-dihydroxy-1,6,9-trimethyl-11-oxo-11H-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-7-carboxylic acid (virensic acid)(6)

  地衣二萜3,8-dihydroxy-1,4,6,9-tetramethyl-11-oxo-11 H -dibenzo [ b，e ] [1,4] -dioxepin-7-羧酸（次戊四酸）的合成）（4），8-羟基-3-甲氧基- 1,4,6,9四甲基-11-氧代-11- ħ -二苯并[ b，ë ] [1,4]二氧杂环庚烯-7-羧酸（ø - （5），4-甲酰基-3,8-二羟基-1,6,9-三甲基-11-氧代-11 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氧己环-7-羧酸（ （6）和4-甲酰基-3,8-二羟基-9-羟甲基-1,6-二甲基-11-氧代-11 H-二苯并[ b，e描述了] [1,4]二氧杂庚酮-7-羧酸（原对苯二甲酸）（7）。
• α-Glucosidase inhibitory derivatives of protocetraric acid
  作者：Huu-Hung Nguyen、Thuc-Huy Duong、Tran-Van-Anh Nguyen、Thanh-Hung Do、Duc-Dung Pham、Ngoc-Hong Nguyen、Huy Truong Nguyen

  DOI：10.1080/14786419.2022.2110093

  日期：——

  inhibitory agents with numerous advantages. In this article, derivatives of protocetraric acids were designed and synthesised. Diels-Alder reaction, esterification, and Friedel-Crafts alkylation of protocetraric acid with different reagents under Lewis acid were performed. Eleven products were prepared, including 10 new compounds and parmosidone A. Among them, compounds 2–4 and 6 had the novel skeletons

  摘要 地衣衍生的 depsidones 已成为具有众多优点的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的成功来源。在本文中，设计并合成了原鲸蜡酸的衍生物。在 Lewis 酸作用下，用不同的试剂对原鲸蜡酸进行 Diels-Alder 反应、酯化和 Friedel-Crafts 烷基化反应。共制备出11个产物，包括10个新化合物和parmosidone A。其中，化合物2-4和6具有新的骨架。评估了新合成产品的α-葡萄糖苷酶抑制作用。在测试的化合物中，9显示出最强的活性，IC 50值为 5.9 µM。分子对接模型表明体外之间的一致性和α-葡萄糖苷酶抑制的计算机数据。
• Asahina; Tukamoto, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1256
  作者：Asahina、Tukamoto

  DOI：——

  日期：——
• Asahina; Yanagita, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1217,1219
  作者：Asahina、Yanagita

  DOI：——

  日期：——