parmosidone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: parmosidone A
• 英文别名: Parmosidone A；10-formyl-2,9-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-6-oxobenzo[b][1,4]benzodioxepine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄O₉
• 分子量: 374.304
• InChiKey: JLSCHGSDHIXCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-3,8-二羟基-9-(羟基甲基)-1,6-二甲基-11-氧代-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂卓-7-羧酸 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到2,8,11-trihydroxy-4,10-dimethyl-5-oxo-5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]dioxocine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  原鲸蜡酸的α-葡萄糖苷酶抑制衍生物

  摘要：

  摘要 地衣衍生的 depsidones 已成为具有众多优点的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的成功来源。在本文中，设计并合成了原鲸蜡酸的衍生物。在 Lewis 酸作用下，用不同的试剂对原鲸蜡酸进行 Diels-Alder 反应、酯化和 Friedel-Crafts 烷基化反应。共制备出11个产物，包括10个新化合物和parmosidone A。其中，化合物2-4和6具有新的骨架。评估了新合成产品的α-葡萄糖苷酶抑制作用。在测试的化合物中，9显示出最强的活性，IC 50值为 5.9 µM。分子对接模型表明体外之间的一致性和α-葡萄糖苷酶抑制的计算机数据。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2110093

文献信息

• α-Glucosidase inhibitory derivatives of protocetraric acid
  作者：Huu-Hung Nguyen、Thuc-Huy Duong、Tran-Van-Anh Nguyen、Thanh-Hung Do、Duc-Dung Pham、Ngoc-Hong Nguyen、Huy Truong Nguyen

  DOI：10.1080/14786419.2022.2110093

  日期：——

  inhibitory agents with numerous advantages. In this article, derivatives of protocetraric acids were designed and synthesised. Diels-Alder reaction, esterification, and Friedel-Crafts alkylation of protocetraric acid with different reagents under Lewis acid were performed. Eleven products were prepared, including 10 new compounds and parmosidone A. Among them, compounds 2–4 and 6 had the novel skeletons

  摘要 地衣衍生的 depsidones 已成为具有众多优点的 α-葡萄糖苷酶抑制剂的成功来源。在本文中，设计并合成了原鲸蜡酸的衍生物。在 Lewis 酸作用下，用不同的试剂对原鲸蜡酸进行 Diels-Alder 反应、酯化和 Friedel-Crafts 烷基化反应。共制备出11个产物，包括10个新化合物和parmosidone A。其中，化合物2-4和6具有新的骨架。评估了新合成产品的α-葡萄糖苷酶抑制作用。在测试的化合物中，9显示出最强的活性，IC 50值为 5.9 µM。分子对接模型表明体外之间的一致性和α-葡萄糖苷酶抑制的计算机数据。