(2S,3S,4R,2'R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(2-hydroxyoctadecanamido)octadecane-1,3,4-triol | 38836-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R,2'R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(2-hydroxyoctadecanamido)octadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: RCAI-154
• CAS: 38836-89-4
• 化学式: C₄₂H₈₃NO₁₀
• 分子量: 762.122
• InChiKey: KADKZTJEIBBSCQ-LBQOTMLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  909.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,2'R)-2-[2-(benzyloxy)octadecanamido]-3,4-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以52%的产率得到(2S,3S,4R,2'R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(2-hydroxyoctadecanamido)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-133, an N-methylated analogue of KRN7000, activates mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines

  摘要：

  我们合成了七种新的KRN7000类似物：RCAI-133和154–159。RCAI-154、156和158是次级酰胺类似物，分别在直链C18酰基链的α位有一个羟基、一个甲基或两个甲基。RCAI-155、157和159是对应的N-甲基化的三级酰胺类似物，而RCAI-133是N-甲基化的KRN7000。其中，RCAI-133的PBS溶液在体内诱导小鼠淋巴细胞产生Th2偏向细胞因子，而RCAI-154至159显示出仅微弱或几乎无免疫刺激活性。因此，N-甲基化使糖脂主要产生Th2型细胞因子，而酰基α取代则对活性有害。

  DOI：

  10.1039/c3md00073g