3-(dodec-1-ynyl)-4-(phenylethynyl)cinnoline | 1197991-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(dodec-1-ynyl)-4-(phenylethynyl)cinnoline
• 英文别名: 3-Dodec-1-ynyl-4-(2-phenylethynyl)cinnoline
• CAS: 1197991-10-8
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂
• 分子量: 394.56
• InChiKey: MFBKVQXHOZTUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(dodec-1-ynyl)-4-bromocinnoline 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到3-(dodec-1-ynyl)-4-(phenylethynyl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  A short route to 3-alkynyl-4-bromo(chloro)cinnolines by Richter-type cyclization of ortho-(dodeca-1,3-diynyl)aryltriaz-1-enes

  摘要：

  Cleavage of ortho-(dodeca-1,3-diynyl)triazenes in HCl or HBr medium and subsequent cyclization of the resulting diazonium salts is investigated. In the absence of a strong electron-withdrawing substituent, the reaction affords 3-alkynyl-4-bromo(chloro)cinnolines as the only product. A methoxycarbonyl group promotes hydrolysis of 4-halocinnolines which results in the formation of by-products: furo[3,2-c]cinnoline and cinnolinone. Substitution of bromine in 3-(alk-1-ynyl)-4-bromocinnolines is achieved with methylamine, Na2S and ethynylbenzene affording pyrrolo[3,2-c]cinnoline, thieno[3,2-c]cinnoline and 3,4-diethynylcinnoline, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.103