3-iodo-2-(2-thienyl)benzo[b]furan | 1072840-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-iodo-2-(2-thienyl)benzo[b]furan
• 英文别名: 3-Iodo-2-thiophen-2-yl-1-benzofuran
• CAS: 1072840-28-8
• 化学式: C₁₂H₇IOS
• 分子量: 326.157
• InChiKey: GGBJAGMKYQYBPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6Z)-7-tributylstannyl-3-methyl-2,4,6-octatrienoate 、 3-iodo-2-(2-thienyl)benzo[b]furan 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl (2E,4E,6Z)-3-methyl-7-(2-(2-thienyl)benzo[b]furan-3-yl)-2,4,6-octatrienoate
  参考文献：
  名称：

  具有2-取代的苯并[b]呋喃的9Z-视黄酸类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  2-取代的3-碘苯并[b]呋喃和锡烷基酯的钯催化的交叉偶联反应以良好的收率提供了9Z-视黄酸酯类似物的立体选择性生产。然后将这些酯通过碱性水解以优异的产率转化为相应的酸，并对其生物活性进行了评估。该类似物将多烯侧链的连接位置从苯并[b]呋喃的2-位改变为3-位，大大降低了生物活性，并且在2-位引入各种取代基几乎对活性没有影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.418
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-ethoxyethoxy)-2-(2-thienylethynyl)benzene 在 三氟化硼乙醚 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-iodo-2-(2-thienyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  具有2-取代的苯并[b]呋喃的9Z-视黄酸类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  2-取代的3-碘苯并[b]呋喃和锡烷基酯的钯催化的交叉偶联反应以良好的收率提供了9Z-视黄酸酯类似物的立体选择性生产。然后将这些酯通过碱性水解以优异的产率转化为相应的酸，并对其生物活性进行了评估。该类似物将多烯侧链的连接位置从苯并[b]呋喃的2-位改变为3-位，大大降低了生物活性，并且在2-位引入各种取代基几乎对活性没有影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.418

文献信息

• Iodocyclization of Ethoxyethyl Ethers to Alkynes: A Broadly Applicable Synthesis of 3-Iodobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Takashi Okitsu、Daisuke Nakazawa、Rie Taniguchi、Akimori Wada

  DOI：10.1021/ol8020463

  日期：2008.11.6

  A wide variety of 3-iodobenzo[b]furans were readily prepared by iodocyclization of 2-alkynyl-1-(1-ethoxyethoxy) benzenes with the I(Coll)(2)PF6-BF3 center dot OEt2 combination. Aryl-, vinylic-, and alkyl-substituted alkynes undergo iodocyclization in good to excellent yields. The mechanism of the reaction is also discussed.