1-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-3-phenylthiourea | 66645-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: 3-(N-Phenylthioureido)-4-quinazolone；1-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-3-phenyl-thiourea；1-(4-Oxoquinazolin-3-yl)-3-phenylthiourea
• CAS: 66645-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS
• 分子量: 296.352
• InChiKey: SMRWOKDRHFOKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4(3H)-喹唑啉酮 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到1-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲是有望在细菌中靶向d-丙氨酸-d-丙氨酸连接酶的抗菌剂

  摘要：

  细菌细胞壁和肽聚糖合成中涉及的酶是开发新型抗菌剂的优先目标。在这项工作中，设计和合成了一系列的D-Ala-D-Ala连接酶（Ddl）的1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲抑制剂，以针对细菌的耐药菌株为目标。其中，4-（3，4-二氯苯基）-1-（2-羟基苯甲酰基）-3-硫代氨基脲29被认为是有效的Ddl抑制剂，其活性在微摩尔范围内。该化合物具有强大的抗微生物活性，包括针对多药耐药菌株的抗微生物活性，已被证明具有杀菌作用，并且对THP-1人单核细胞系具有极低的细胞毒性。确认抑制Ddl活性达29UPLC-MS / MS证明细菌中D-Ala细胞内池的增加，同时D-Ala-D-Ala也相应减少。进一步的结构活性关系（SARs）研究提供了证据，表明苯甲酰硫基氨基脲骨架的2位（R 1）中的羟基取代基对于酶促抑制是必不可少的。因此，这项工作突出了1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲基序，它是开发新型抗菌化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.067

文献信息

• TALUKDAR P. B.; SENGUPTA S. K.; DATTA A. K., INDIAN J. CHEM., 1977, B15, NO 12, 1110-1114
  作者：TALUKDAR P. B.、 SENGUPTA S. K.、 DATTA A. K.

  DOI：——

  日期：——