(7-chloro-quinolin-4-yl)-{2-[4-(7-chloro-quinolin-4-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amine | 95560-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (7-chloro-quinolin-4-yl)-{2-[4-(7-chloro-quinolin-4-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amine
• 英文别名: 7-chloro-N-[2-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]ethyl]quinolin-4-amine
• CAS: 95560-84-2
• 化学式: C₂₄H₂₃Cl₂N₅
• 分子量: 452.386
• InChiKey: AXGJQYDQWXCHEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氨乙基哌嗪 、 4,7-二氯喹啉 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三乙胺 作用下， 以54%的产率得到(7-chloro-quinolin-4-yl)-{2-[4-(7-chloro-quinolin-4-yl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  双喹啉。2.抗疟疾的N，N-双（7-氯喹啉-4-基）杂链烷二胺。

  摘要：

  合成了N，N-双（7-氯喹啉-4-基）杂烷二胺1-11，并在体外和体外对恶性疟原虫进行了筛选。这些双喹啉在体外对恶性疟原虫的IC50值为1至100 nM。与对氯喹敏感的D6克隆相比，在11种双喹啉中有6种对耐氯喹的W2克隆的效价明显更高。对于双喹啉1-11，双喹啉杂烷烃桥的长度与抗疟活性之间没有关系，并且在体内和体外抗疟活性之间也没有相关性。在体内，具有烷基醚和哌嗪桥的双喹啉比具有烷基胺桥的双喹啉对伯氏疟原虫有效。Bisquinolines 1-10是血凝素聚合的有效抑制剂，IC50值在5-20 microM的狭窄范围内，在抑制血凝素聚合的能力和抑制寄生虫生长之间存在相关性。与烷烃桥联的双喹啉相比（Vennerstrom等人，1992），这些杂烷烃桥联的双喹啉没有一个具有足够的抗疟活性，因此值得对该系列进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm9803828

文献信息

• Synthesis of bisquinolines and their in vitro ability to produce methemoglobin in canine hemolysate
  作者：Sandhya Srivastava、Swati Tewari、P.M.S. Chauhan、S.K. Puri、A.P. Bhaduri、V.C. Pandey

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00058-x

  日期：1999.3

  Synthesis of a number of derivatives of bisquinolines (3-9) have been reported here. Effect of these compounds on in vitro methemoglobin formation and methemoglobin reductase activity has resulted in the identification of two potential compounds (5 & 7), showing negligible methemoglobin toxicity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.