xiamenmycin C | 1539278-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: xiamenmycin C
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-3,4-dihydrochromene-6-carboxamide
• CAS: 1539278-68-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: LIJVEWSHDPKZMX-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xiamenmycin C 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)chroman-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  厦门霉素C及其所有立体异构体的全合成：立体化学修订。

  摘要：

  厦门霉素C是一种有效的抗纤维化天然产物，其所有立体异构体均已合成，并已对其结构进行了充分表征。根据这项研究，原来提出的厦门霉素C的结构已相应地修改为2R，3S。

  DOI：

  10.1080/10286020.2016.1188808
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2S,3S)-6-carbamoyl-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)chroman-3-yl 2-methoxy-2-phenylacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到xiamenmycin C
  参考文献：
  名称：

  厦门霉素C及其所有立体异构体的全合成：立体化学修订。

  摘要：

  厦门霉素C是一种有效的抗纤维化天然产物，其所有立体异构体均已合成，并已对其结构进行了充分表征。根据这项研究，原来提出的厦门霉素C的结构已相应地修改为2R，3S。

  DOI：

  10.1080/10286020.2016.1188808

文献信息

• Method for preparing benzopyran compound and application thereof in treating pulmonary fibrosis
  申请人：SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY

  公开号：US10017489B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention opens to the public a method to prepare a benzopyran compound and its use for treating pulmonary fibrosis. A benzopyran compound has a structure (I): in which: R1 represents hydrogen, C1-C4 alkyl, or various remaining amino acid moieties after removal of an amino group; R2 represents hydrogen, C1-C4 alkyl, or various remaining amino acid moieties after removal of an amino group; R3 represents hydrogen, or C1-C4 alkyl; and n is any integer of 1-4, wherein the benzopyran compound is derived from a broth of Streptomyces xiamenensis CGMCC No. 5675 by extraction, separation and purification. The derivatives of xiamenmycin made from the present invention have a higher bioactivity to suppress the proliferation of normal human lung fibroblast, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of pulmonary fibrosis.

  本发明向公众公开了一种苯并吡喃化合物的制备方法及其用于治疗肺纤维化的用途。苯并吡喃化合物具有结构(I)： 其中R1代表氢、C1-C4烷基或去掉氨基后剩余的各种氨基酸分子；R2代表氢、C1-C4烷基或去掉氨基后剩余的各种氨基酸分子；R3代表氢或C1-C4烷基；n为1-4的任意整数，其中苯并吡喃化合物是从厦门链霉菌CGMCC No.5675的肉汤中通过提取、分离和纯化得到的。本发明制得的厦门霉素衍生物具有较高的生物活性，可抑制正常人肺成纤维细胞的增殖，含有本发明衍生物的医药产品可用于治疗肺纤维化。
• Method for Preparing Benzopyran Compound and Application thereof in Treating Pulmonary Fibrosis
  申请人：SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY

  公开号：US20160185742A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention opens to the public a method to prepare a benzopyran compound and its use for treating pulmonary fibrosis. A benzopyran compound has a structure (I): in which: R1 represents hydrogen, C1-C4 alkyl, or various remaining amino acid moieties after removal of an amino group; R2 represents hydrogen, C1-C4 alkyl, or various remaining amino acid moieties after removal of an amino group; R3 represents hydrogen, or C1-C4 alkyl; and n is any integer of 1-4, wherein the benzopyran compound is derived from a broth of Streptomyces xiamenensis CGMCC No. 5675 by extraction, separation and purification. The derivatives of xiamenmycin made from the present invention have a higher bioactivity to suppress the proliferation of normal human lung fibroblast, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of pulmonary fibrosis.