8-acetoxy-3-acetyl-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene | 88928-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-acetoxy-3-acetyl-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: (6-acetyl-4-methoxy-7,8-dihydronaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 88928-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: RRHBFYXHYUZEDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 8-acetoxy-3-acetyl-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-acetyl-8-benzyloxy-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XI. A short, site-specific synthesis of unsymmetrical 3-Acetyl-5,8-dialkoxy-1,2-dihydronaphthalenes; key precursors to daunomycinone AB-synthons

  摘要：

  5,8-二氢萘-1,4-二醇、 5,8-二氢萘-1,4-二醇很容易从苯醌和丁-1,3-二烯中获得。 用强氢氧化钠加热并就地乙酰化（Ac2O），生成 5,8-二乙酰氧基-1,2-二氢萘。 催化（AlCl3）加入乙酰氯，然后脱氢氯化（LiCI/HCONMe2），得到 5,8-二乙酰氧基-3-乙酰基-1,2-二氢萘 (11)，总收率为 82%。碱 11）的碱水解，然后进行甲基化（Me2SO4 得到 3-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2-二氢萘，收率为 94%。 到目前为止所描述的获得该产品的最直接途径。更重要的是，二乙酸酯 (11) 可选择性地在 C5 在四氢呋喃中的 Cs2CO3 或在 Me2SO 中的 K2CO3 在 Me2SO 中）脱乙酰基，生成相关的苯酚，再将其烷基化 生成 5-烷氧基化合物。进一步水解 进一步水解，然后进行烷基化反应，生成不对称但有特定区域取代的 5-烷氧基化合物、 3-乙酰基-5,8-二烷氧基-1,2-二氢萘。 这种方法的具体例子是生产 3- 乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘的生产就是这种方法的具体例证。 3- 乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘。 以苯醌为起始原料，以中等的总收率（25%）进行简短、经济高效的合成。 无需色谱分离。

  DOI：

  10.1071/ch9841721
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二氢萘-1,4-二醇 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 8-acetoxy-3-acetyl-5-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XI. A short, site-specific synthesis of unsymmetrical 3-Acetyl-5,8-dialkoxy-1,2-dihydronaphthalenes; key precursors to daunomycinone AB-synthons

  摘要：

  5,8-二氢萘-1,4-二醇、 5,8-二氢萘-1,4-二醇很容易从苯醌和丁-1,3-二烯中获得。 用强氢氧化钠加热并就地乙酰化（Ac2O），生成 5,8-二乙酰氧基-1,2-二氢萘。 催化（AlCl3）加入乙酰氯，然后脱氢氯化（LiCI/HCONMe2），得到 5,8-二乙酰氧基-3-乙酰基-1,2-二氢萘 (11)，总收率为 82%。碱 11）的碱水解，然后进行甲基化（Me2SO4 得到 3-乙酰基-5,8-二甲氧基-1,2-二氢萘，收率为 94%。 到目前为止所描述的获得该产品的最直接途径。更重要的是，二乙酸酯 (11) 可选择性地在 C5 在四氢呋喃中的 Cs2CO3 或在 Me2SO 中的 K2CO3 在 Me2SO 中）脱乙酰基，生成相关的苯酚，再将其烷基化 生成 5-烷氧基化合物。进一步水解 进一步水解，然后进行烷基化反应，生成不对称但有特定区域取代的 5-烷氧基化合物、 3-乙酰基-5,8-二烷氧基-1,2-二氢萘。 这种方法的具体例子是生产 3- 乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘的生产就是这种方法的具体例证。 3- 乙酰基-5-苄氧基-8-甲氧基-1,2-二氢萘。 以苯醌为起始原料，以中等的总收率（25%）进行简短、经济高效的合成。 无需色谱分离。

  DOI：

  10.1071/ch9841721