6-(or 7-) Phenyl-7-(or 6-) methyllumazine | 5694-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(or 7-) Phenyl-7-(or 6-) methyllumazine
• 英文别名: 7-Methyl-6-phenyl-2,4-dihydroxy-pteridin；7-methyl-6-phenyl-1H-pteridine-2,4-dione；7-methyl-6-phenyl-1H-pteridine-2,4-dione
• CAS: 5694-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: NRQCHZMTHJSNLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

文献信息

• COMPOUNDS FOR INHIBITION OF CERAMIDE-MEDIATED SIGNAL TRANSDUCTION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0801568A1

  公开（公告）日：1997-10-22
• EP0801568A4
  申请人：——

  公开号：EP0801568A4

  公开（公告）日：1998-02-25
• EP0986561A4
  申请人：——

  公开号：EP0986561A4

  公开（公告）日：2001-06-13
• BIFUNCTIONAL ANTAGONISTS OF CYTOKINE-SENSITIVE PROTEIN KINASE ACTIVATION CASCADES AND METHODS FOR USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP1091960A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITION OF CERAMIDE-MEDIATED SIGNAL TRANSDUCTION<br/>[FR] COMPOSES POUR L'INHIBITION DE LA TRANSDUCTION DE SIGNAUX A MEDIATION CERAMIDE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1998052948A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) Novel, heterocyclic compounds having at least one ring nitrogen, disclosed side chains and, in some embodiments, an oxygen $i(ortho) to the ring nitrogen inhibit inflammatory responses associated with TNF-$g(a) and fibroblast proliferation $i(in vivo) and $i(in vitro). The compounds of the invention neither appreciably inhibit the activity of cAMP phosphodiesterase nor the hydrolysis of phosphatidic acid, and are neither cytotoxic nor cytostatic. Preferred compounds of the invention are esters. Methods for the use of the novel compounds to inhibit ceramide-mediated intracellular responses in stimuli $i(in vivo) (particularly TN-$g(a)) are also described. The methods are expected to be of use in reducing inflammatory responses (for example, after angioplasty), in limiting fibrosis (for example, of the liver in cirrhosis), in inhibiting cell senescence, cell apoptosis and UV induced cutaneous immune suppression. Compounds having enhanced water solubility are also described.(FR) L'invention se rapporte à des composés nouveaux et hétérocycliques contenant au moins un azote faisant partie d'un cycle, des chaînes latérales et, dans certains modes de réalisation, un oxygène en position $i(ortho) par rapport audit azote. Ces composés inhibent les réponses inflammatoires associées au facteur de nécrose tumorale $g(a) (TNF-$g(a)) et à la prolifération de fibroblastes $i(in vivo) et $i(in vitro). Les composés selon l'invention n'inhibent sensiblement ni l'activité de la phosphodiestérase de l'adénosine monophosphate cyclique ni l'hydrolyse de l'acide phosphatidique, de même qu'ils ne sont ni cytotoxiques ni cytostatiques. Les composés préférés selon l'invention sont des esters. L'invention concerne également des procédés permettant d'utiliser ces nouveaux composés aux fins d'inhiber les réponses intracellulaires, à médiation céramide, à des stimuli $i(in vivo) (en particulier le TN-$g(a)). Ces procédés sont susceptibles d'être utilisés pour réduire des réponses inflammatoires (par exemple, après une angioplastie), limiter la fibrose (par exemple, du foie lors d'une cirrhose), inhiber la sénescence cellulaire, l'apoptose cellulaire et la suppression de la réponse immunitaire de la peau induite par U.V. L'invention a également trait à des composés présentant une solubilité dans l'eau accrue.