2-deuterio-3-phenylbut-2-enal | 1206614-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-deuterio-3-phenylbut-2-enal
• CAS: 1206614-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 147.181
• InChiKey: IEARORYJISZKGK-WHRKIXHSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterio-3-phenylbut-2-enal 在 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以7%的产率得到(3S)-[2,2-(2)H2]-3-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的取代肉桂醛三取代和四取代双键的立体化学过程

  摘要：

  面包酵母介导的取代肉桂醛的立体化学过程的综合研究报告。氢化物加成到 β-甲基肉桂醛的 β 位置优先提供 (3S)-3-苯基丁-1-醇的异构体。(E)-2,3-二甲基肉桂醛 (15) 的还原分别产生了 (2S,3S)- 和 (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol（13 和 14）的混合物, 93% ee。相反，(Z)-2,3-二甲基肉桂醛(16)提供具有33％ee的13和14的混合物。因此，三取代的 β-甲基肉桂醛 34 和 35 的还原以相同的立体化学偏好和更高的对映选择性进行，得到 (S)-3-苯基丁-1-醇 (37)。此外，氘掺入和 2 H NMR 研究表明，将第二个氢原子添加到 α 位置进行了非常低的立体化学控制，并且整个过程在形式上是顺式/反式氢添加到双键的混合物。或者，将 α-甲基肉桂醛还原为 (S)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900827
• 作为产物：
  描述：

  2-deuterio-3-phenylbut-2-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到2-deuterio-3-phenylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的取代肉桂醛三取代和四取代双键的立体化学过程

  摘要：

  面包酵母介导的取代肉桂醛的立体化学过程的综合研究报告。氢化物加成到 β-甲基肉桂醛的 β 位置优先提供 (3S)-3-苯基丁-1-醇的异构体。(E)-2,3-二甲基肉桂醛 (15) 的还原分别产生了 (2S,3S)- 和 (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol（13 和 14）的混合物, 93% ee。相反，(Z)-2,3-二甲基肉桂醛(16)提供具有33％ee的13和14的混合物。因此，三取代的 β-甲基肉桂醛 34 和 35 的还原以相同的立体化学偏好和更高的对映选择性进行，得到 (S)-3-苯基丁-1-醇 (37)。此外，氘掺入和 2 H NMR 研究表明，将第二个氢原子添加到 α 位置进行了非常低的立体化学控制，并且整个过程在形式上是顺式/反式氢添加到双键的混合物。或者，将 α-甲基肉桂醛还原为 (S)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900827